5-ethyl-2-methyl-nonan-3-one | 40238-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-2-methyl-nonan-3-one
• 英文别名: 5-Ethyl-2-methylnonan-3-one
• CAS: 40238-79-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: IKUSWYVXWQXRQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-2-methyl-4-nonen-3-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (R)-binaphthylthiophosphoramide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethyl-2-methyl-nonan-3-one 、 5-ethyl-2-methyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性铜（I）联萘硫代磷酰胺或联萘硒代磷酰胺配体体系催化的二烷基锌和二苯基锌对映体的对映选择性共轭加成反应。

  摘要：

  二烷基锌或二苯基锌向烯酮的对映选择性共轭加成反应是在室温（20摄氏度）或0摄氏度下通过铜（I）-轴向手性二萘基硫代磷酰胺或二萘基硒代磷酰胺配体体系催化的，以高收率得到迈克尔加成物，具有优异的ee收率。环状和非环状烯酮。此处实现的对映选择性和反应速率是迄今为止将铜催化的共轭物添加至烯酮中的最佳结果之一。根据（31）P NMR和（13）C NMR光谱学研究表明，该系列手性磷酰胺是一种新型的S，N-二齿配体。还研究了这种不对称共轭加成系统的机理。我们发现这些手性配体中的磷酰胺的酸性质子在活性物种的形成中起着重要作用。在先前文献的基础上已经提出了双金属催化方法。产物ee和配体ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体[Cu（I）：配体1：1]的单体Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200400254