(S)-2-氨基-2-(3-甲基苯基)乙醇 | 1026230-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-2-(3-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(m-tolyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-2-(m-tolyl)ethan-1-ol；(2S)-2-amino-2-(3-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1026230-99-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: RJJLTGSKFNJQCZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-2-(3-甲基苯基)乙醇 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxy-1-(m-tolyl)ethyl)-6-(2-((1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  EP3950690

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (S)-2-氨基-2-(3-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011

文献信息

• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。
• [EN] ERK INHIBITORS FOR CANCER THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ERK POUR THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：STEVENS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO2021216777A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Compounds useful in the treatment of various cancers and in inhibiting ERK protein forms are represented by Formula 1: (I) In Formula 1, R1 is hydrogen or methyl. R2 is hydrogen, an unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, a hydroxy-methyl group, or a halogen substituted hydroxy-methyl group. R3 is a substituted or unsubstituted tert-butyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. Each R4 is independently a halogen, an unsubstituted alkyl group, a haloalkyl group, an unsubstituted alkoxy group, or a haloalkoxy group. And n is 0 to 9.

  在治疗各种癌症和抑制ERK蛋白形式方面有用的化合物由公式1表示：（I）在公式1中，R1是氢或甲基。R2是氢，未取代的烷基基团，卤代烷基基团，羟甲基基团或卤代羟甲基基团。R3是取代或未取代的叔丁基基团，取代或未取代的芳基基团，或取代或未取代的杂环基团。每个R4独立地是卤素，未取代的烷基基团，卤代烷基基团，未取代的烷氧基团或卤代烷氧基团。n为0至9。