norbornadiene-2-carboxylic acid | 127062-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: norbornadiene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 127062-50-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UQVRZNHHPWZGRJ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 norbornadiene-2-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基(1S,4R)-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性超分子 U 型催化剂诱导炔丙醛的多选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09974
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-3-Bromo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到norbornadiene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自（s）-苹果酸的N-取代羟基琥珀酰亚胺作为不对称二尔斯-阿尔德添加到烯酸酯中的新试剂

  摘要：

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93808-0

文献信息

• N-substituted hydroxysuccinimides from (s)-malic acid as new reagents for asymmetric diels-alder additions to enoates
  作者：T. Poll、A.F. Abdel Hady、R. Karge、G. Linz、J. Weetman、G. Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93808-0

  日期：1989.1

  (S)-N-Methyl-2-hydroxysuccinimide, easily available from natural (S)-malic acid, supplements the previously introduced (R)-pantolactone as chiral auxiliary for asymmetric Diels-Alder reactions of enoates, but yields products of opposite configuration. Practical large-scale preparations of enantiomer pairs of synthetically important Diels-Alder adducts, including adducts from crotonates, are described

  （S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺（很容易从天然（S）-苹果酸中获得）补充了先前引入的（R）-泛内酯作为手性助剂，用于烯酸酯的不对称Diels-Alder反应，但产生的构型相反。描述了具有重要合成意义的狄尔斯-阿尔德加合物的对映异构体对的实际大规模制备，包括巴豆酸酯的加合物。
• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)
  作者：Günter Linz、John Weetman、A.F. Abdel Hady、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93809-2

  日期：1989.1