(E)-8-chloro-2-octen-4-one | 1016899-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-chloro-2-octen-4-one
• 英文别名: (E)-8-chlorooct-2-en-4-one
• CAS: 1016899-05-0
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: GCGIGRPAJIALFV-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 6-氯己炔 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-8-chloro-2-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氟-λ3-溴烷诱导的氧化碳-碳键形成反应：乙醇作为亲电伙伴，炔烃作为亲核试剂

  摘要：

  这里首次报道了炔烃和伯醇的氧化偶联产生共轭烯酮。尽管末端炔烃与对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴烷的 BF3 催化反应导致三键的氟-λ3-溴化以提供 (E)-β-氟乙烯基-λ3-溴烷，但炔烃与在醇和 BF3-Et2O 存在下，二氟-λ3-溴以良好的产率提供直接共轭的烯酮。该反应在无金属条件下以高度立体选择性和区域选择性的方式进行。有趣的是，当使用二氟-λ3-碘烷 p-CF3C6H4IF2 代替 λ3-溴烷时，没有检测到烯酮的形成。一种涉及 lambda3-溴烷诱导的醇氧化为醛的机制，

  DOI：

  10.1021/ja801097c

文献信息

• Difluoro-λ³-Bromane-Induced Oxidative Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions:  Ethanol as an Electrophilic Partner and Alkynes as Nucleophiles
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Takeshi Mori、Yoshio Nishi、Masaya Hirobe

  DOI：10.1021/ja801097c

  日期：2008.3.1

  Reported here for the first time are the oxidative couplings of alkynes and primary alcohols yielding conjugated enones. Although the BF3-catalyzed reaction of terminal alkynes with p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-lambda3-bromane results in the fluoro-lambda3-bromanation of triple bonds to afford (E)-beta-fluorovinyl-lambda3-bromanes, reaction of an alkyne with the difluoro-lambda3-bromane in the

  这里首次报道了炔烃和伯醇的氧化偶联产生共轭烯酮。尽管末端炔烃与对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴烷的 BF3 催化反应导致三键的氟-λ3-溴化以提供 (E)-β-氟乙烯基-λ3-溴烷，但炔烃与在醇和 BF3-Et2O 存在下，二氟-λ3-溴以良好的产率提供直接共轭的烯酮。该反应在无金属条件下以高度立体选择性和区域选择性的方式进行。有趣的是，当使用二氟-λ3-碘烷 p-CF3C6H4IF2 代替 λ3-溴烷时，没有检测到烯酮的形成。一种涉及 lambda3-溴烷诱导的醇氧化为醛的机制，