甲基(1S,4R)-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸酯 | 111613-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1S,4R)-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸酯
• 英文名称: (+)-2-methoxy-carbonylnorbornadiene
• 英文别名: methyl (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 111613-51-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ABYXLSPPPNXLTQ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylbenzoic acid endo-3-(2-oxo-pyrrolidine-3-carbonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl ester 在 1,1-bis(8,8a,3a-tri(H)-indeno[1,2-d]oxazol-2yl)cPr*Cu(SbF₆)2 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 甲基(1S,4R)-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 3-(acyloxy)acrylates

  摘要：

  Diels-Alder reactions with 3-(acyloxy)acrylates using chiral Lewis acid catalysts have been successfully carried out. These reactions proceed with high enantioselectivity when a chiral Lewis acid derived from Cu(OTf)(2) and a bisoxazoline is used. The facility of the reaction is dependent on the nature of the acyloxy group in the dienophile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.090

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Chiral epoxides as recoverable auxiliaries in the synthesis of optically active sulpinyl dienophiles
  作者：Ottorino De Lucchi、Maurizio Buso、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95662-4

  日期：1987.1

  The Diels-Alder addition of the sulfinyl dienophiles derived from chiral styrene oxide proceeds highly diastereoselectively to produce adducts which can be transformed into enantiomeric compounds with recovery of the chiral auxiliary. A general assignment of the stereochemistry of the Diels-Alder cycloaddition of vinyl sulfoxides is proposed.

  衍生自手性氧化苯乙烯的亚磺酰基二烯亲和物的Diels-Alder加成反应非对映选择性高，可生成加合物，可在回收手性助剂的情况下将其转化为对映体化合物。提出了乙烯基亚砜的Diels-Alder环加成反应的立体化学的一般分配。
• Asymmetric Diels-Alder reactions: EPC-synthesis of a stable sarkomycin precursor (cyclosarkomycin)
  作者：Günter Linz、John Weetman、A.F. Abdel Hady、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93809-2

  日期：1989.1
• Prinzbach,H.; Thyes,M., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2489 - 2516
  作者：Prinzbach,H.、Thyes,M.

  DOI：——

  日期：——
• Enhanced Diels–Alder reactions: on the role of mineral catalysts and microwave irradiation in ionic liquids as recyclable media
  作者：Ignacio López、Guadalupe Silvero、María José Arévalo、Reyes Babiano、Juan Carlos Palacios、José Luis Bravo

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.031

  日期：2007.3

  This manuscript explores in detail the combined effect of solid supports or microwave irradiation in ionic liquids on a series of Diels-Alder reactions involving 1,3-cyclopentadiene and numerous dienophiles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.