(3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one | 1236554-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1236554-75-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: XXHITFLBNIQOHT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one 在 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到(R)-3-amino-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便，有效的对映选择性羟胺化反应：使用亚硝基芳烃合成3-羟基氨基-2-氧代吲哚

  摘要：

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201100758
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (R)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Amino-2-oxindole Derivatives: Catalytic Asymmetric α-Amination of 3-Substituted 2-Oxindoles with a Chiral Scandium Complex
  作者：Zhigang Yang、Zhen Wang、Sha Bai、Ke Shen、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000126

  日期：2010.6.11

  A highly enantioselective α‐amination of 3‐substituted oxindoles with azodicarboxylates catalyzed by a chiral Sc(OTf)3/N,N′‐dioxide complex (Tf: triflate) has been developed and affords the corresponding 3‐amino‐2‐oxindole derivatives in high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The procedure is capable of tolerating a relatively wide range of substrates, and excellent

  已开发出由手性Sc（OTf）3 / N，N'-二氧化物络合物（Tf：三氟甲磺酸酯）催化的偶氮二羧酸酯对3-取代的羟吲哚的高对映选择性α-胺化反应，并提供相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％ee）。该程序能够耐受相对广泛的底物，并获得优异的结果（92–96％ee即使在温和的条件下存在0.5mol％的催化剂负载量，也可以得到）。这些结果表明了催化方法的潜在价值。此外，由于具有较高的合成通用性，因此该产品可以轻松转变为带有手性季立体中心的旋光性3-氨基-3-甲基羟吲哚。