di-tert-butyl (R)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1207340-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (R)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-di-tert-butyl 1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl (3R)-3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1207340-20-2
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₇
• 分子量: 477.558
• InChiKey: JTPYEBBRIIEZNG-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (R)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-hydrazinyl-3-methyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 tert-butyl 3-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₄H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以99%的产率得到di-tert-butyl (R)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mouri, Shinsuke; Chen, Zhihua; Mitsunuma, Harunobu, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1255 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral 2-Aminobenzimidazole as Bifunctional Catalyst in the Asymmetric Electrophilic Amination of Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Llorenç Benavent、Alejandro Baeza、Megan Freckleton

  DOI：10.3390/molecules23061374

  日期：——

  aminated in good yields and with good to excellent enantioselectivities using di-tert-butylazodicarboxylate as the aminating agent. The procedure proved to be also efficient for the amination of 3-substituted benzofuranones, although with moderate results. A bifunctional role of the catalyst, acting as Brønsted base and hydrogen bond donor, is proposed according to the experimental results observed.

  介绍了使用容易获得的手性反式-环己二胺-苯并咪唑衍生物作为双功能有机催化剂在未保护的 3-取代羟吲哚的不对称亲电胺化中的应用。评估了不同的有机催化剂；最成功的一种含有二甲氨基部分 (5)。使用这种催化剂在优化条件下，使用偶氮二羧酸二叔丁基酯作为胺化剂，在 3 位含有多种取代基的不同羟吲哚以良好的产率和良好的对映选择性胺化。该方法被证明对于 3-取代苯并呋喃酮的胺化也是有效的，尽管结果适中。根据观察到的实验结果，提出了催化剂的双功能作用，作为布朗斯台德碱和氢键供体。