3',4'-Difluoro-5'-methoxyacetophenone | 1256477-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-Difluoro-5'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-difluoro-5-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1256477-63-0
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD11113489
• 分子量: 186.158
• InChiKey: AJHJJXGXPYLYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-Difluoro-5'-methoxyacetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3,4-difluoro-5-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fungicidal Activity and Mode of Action of 4-Phenyl-6-trifluoromethyl-2-aminopyrimidines against Botrytis cinerea

  摘要：

  苯胺嘧啶类是防治灰葡萄孢的主要化学药剂。然而，真菌对此类化合物的耐药性非常严重。为了探索新的防治灰葡萄孢的潜在杀菌剂，合成了一系列4-苯基-6-三氟甲基-2-氨基嘧啶类化合物(III-1至III-22)，并通过1H-NMR、IR和MS确认了其结构。这些化合物大多具有优异的杀菌活性。化合物III-3和III-13在果糖明胶琼脂(FGA)上的杀菌活性高于阳性对照嘧菌胺，化合物III-3在马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)上的活性表明其与阳性对照环丙酰菌胺相比具有高活性。温室试验结果表明，化合物III-3、III-8和III-11的活性显著高于杀菌剂嘧菌胺。通过扫描电子显微镜(SEM)和透射电子显微镜(TEM)说明了这些化合物对灰葡萄孢的作用机制。这些化合物，特别是含有苯环上邻位氟原子的化合物，能够维持对灰葡萄孢的抗真菌活性，但其作用机制与环丙酰菌胺不同。本研究为我们寻找更高效的防治灰葡萄孢的药剂奠定了良好的基础。

  DOI：

  10.3390/molecules21070828