ethyl 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 849630-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: (6-chloro-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(6-Chloro-3-indolyl)-2-oxoacetate
• CAS: 849630-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: HEGORNPQWKDURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-chloro-2-isopropyl-5-(pyridin-3-yl)-2,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有高选择性、脑渗透性和体内功效的蛋氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 抑制剂的基于结构的设计和优化

  摘要：

  合成致死最近已成为治疗以前被认为无法成药的突变基因的新方法。通过删除甲硫腺苷磷酸化酶 (MTAP) 基因来靶向癌症中的甲硫氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 可导致合成致死性，因此引起了精准抗癌药物开发领域的极大兴趣。在此，我们报告了基于结构药物设计的一系列新型 MAT2A 抑制剂的发现，这些抑制剂具有吡唑并[3,4- c ]喹啉-4-酮骨架。进一步优化得到了化合物39 ，它具有高效抑制 MAT2A 的功效，并且对 MTAP 缺失的癌细胞系具有显着的选择性。化合物39具有良好的药代动力学特征、高血浆暴露量和口服生物利用度，并且在异种移植 MTAP 耗尽模型中表现出显着的功效。此外， 39在大鼠中表现出出色的大脑暴露， K puu为 0.64。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00552
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45 %的产率得到ethyl 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/143356

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20060160876A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、包含它们的药物组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• Multiple myeloma treatments
  申请人：Anderson C. Kenneth

  公开号：US20060166947A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Provided herein are methods for treating refractory or resistant multiple myeloma in a subject using indole derivatives.

  本文提供了使用吲哚衍生物治疗难治性或耐药性多发性骨髓瘤的方法。
• Substituted indole derivatives
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20070244180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Provided herein are indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本文提供吲哚衍生物、含有它们的药物组成物、它们的使用方法以及这些化合物的制备方法。
• Easy Access to Phenanthridinones via Metal-Free Cascade Benzannulation and C–N Bond Formation
  作者：Preeti、Kailas V. Kallurkar、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03040

  日期：2023.12.1

  A concise route for the synthesis of dihydrobenzo[j]phenanthridinones has been disclosed through an aryne annulation strategy under metal-free reaction conditions. The reaction involves multiple C–C and C–N bond cleavages/formations via Diels–Alder reaction, aromatization-driven C–N bond cleavage, and amide formation.

  通过在无金属反应条件下的芳基环化策略，公开了一种合成二氢苯并[ j ]菲啶酮的简明路线。该反应涉及通过狄尔斯-阿尔德反应、芳构化驱动的 C-N 键断裂和酰胺形成进行的多个 C-C 和 C-N 键断裂/形成。
• Homer interacting proteins
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：EP1662255A2

  公开（公告）日：2006-05-31

  A method is provided for identifying a compound that modulates a cellular response associated with Homer and mediated by a cell-surface or an intracellular receptor. A method is further provided for identifying a compound that modulates receptor activated calcium mobilization associated with Homer. A method is provided for identifying a compound that inhibits Homer protein activity based on the crystal structure coordinates of Homer protein binding domain. A method is also provided for identifying a compound that affects the formation of cell surface receptors into clusters. Also provided are nucleic acids encoding Homer proteins as well as Homer proteins, and Homer interacting proteins.

  本研究提供了一种方法，用于鉴定一种化合物，该化合物可调节与 Homer 有关的、由细胞表面或细胞内受体介导的细胞反应。还提供了一种方法，用于鉴定能调节与 Homer 有关的受体活化钙动员的化合物。提供了一种根据 Homer 蛋白结合结构域的晶体结构坐标鉴定抑制 Homer 蛋白活性的化合物的方法。还提供了一种方法，用于鉴定影响细胞表面受体形成簇的化合物。还提供了编码荷马蛋白以及荷马蛋白和荷马相互作用蛋白的核酸。