(14S,17S,18S)-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanoic acid | 1337879-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (14S,17S,18S)-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanoic acid
• CAS: 1337879-11-4
• 化学式: C₄₆H₉₈O₅Si₃
• 分子量: 815.538
• InChiKey: UFVLSMNYRQMEPD-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.23
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bR)-3-amino-9,11-bis(benzyloxy)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one 、 (14S,17S,18S)-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentadecane 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 23.75h， 生成 (14S,17S,18S)-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085