r-4-Acetyl-t-3,5,5-trimethylcyclohexen | 857050-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: r-4-Acetyl-t-3,5,5-trimethylcyclohexen
• 英文别名: Trans-4-Acetyl-3,5,5-Trimethylcyclohexene；1-[(1S,2R)-2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]ethanone
• CAS: 857050-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WLTIDHLMFJRJHE-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-4-Acetyl-t-3,5,5-trimethylcyclohexen 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  黑醋栗和绿茶：从 β-烷基硫代烷酮中自发释放天然香气化合物

  摘要：

  β-烷基硫代烷酮在环境空气中缓慢降解的深度顶空分析导致发现了一种新的 δ-裂解途径，通过该途径释放 β-巯基酮。由于 β-巯基酮是存在于许多水果、草药和花卉中的强效天然香气化合物，因此发现此类高影响分子的不依赖酶的分子前体具有实际意义。此外，通过在 α-硫位处伴随氧化形成 β-二酮和醛增强了此类香气前体的多功能性。提出了一种机制模型，该模型表明氧化降解是通过最初形成的过亚砜的新型普默雷型重排发生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100135
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮 在 氯化铑三水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以resulting in that the content of trans-2,6,6-trimethyl-3-cyclohexenyl methyl ketone的产率得到r-4-Acetyl-t-3,5,5-trimethylcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Production process of cyclohexenyl ketones

  摘要：

  一种经济的生产(2-和/或1-)环己烯基甲基酮的方法，该酮是合成α-或β-达香酮的中间体。在催化剂的存在下，通过异构化3-环己烯基甲基酮来制备(2-和/或1-)环己烯基甲基酮，该3-环己烯基甲基酮的结构式如下(1a)：其中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子或甲基基团，且至少两个R1、R2和R3是甲基基团。

  公开号：

  US06822121B2

文献信息

• Process for Conducting an Organic Reaction in Ionic Liquids
  申请人：Bourgeois Daniel Martin

  公开号：US20110152566A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present disclosure describes processes for producing cyclohexenes using Lewis acidic ionic liquids comprising the steps of providing to a reactor an α,β-unsaturated carbonyl dienophile, providing to the reactor a 1,3-diene, providing a Lewis acidic ionic liquid to the reactor; and reacting the α,β-unsaturated carbonyl dienophile with 1,3-diene to form a substituted cyclohexene product. The α,β-unsaturated carbonyl dienophile can be mesityl oxide, the 1,3-diene can be piperylene; and the Lewis acidic ionic liquid can be AlCl 3 :[C 2 mim]Cl; AlCl 3 :[C 8 mim]Cl; or mixtures thereof.

  本公开描述了使用含有Lewis酸性离子液体的方法生产环己烯的过程，包括向反应器提供α，β-不饱和羰基二烯亲受体，向反应器提供1,3-二烯，向反应器提供Lewis酸性离子液体；并将α，β-不饱和羰基二烯亲受体与1,3-二烯反应以形成取代环己烯产物。α，β-不饱和羰基二烯亲受体可以是甲苯酮氧，1,3-二烯可以是戊二烯；Lewis酸性离子液体可以是AlCl3:[C2mim]Cl； :[C8mim]Cl；或它们的混合物。
• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF A CYCLOHEXENYL ALKYL OR ALKENYL KETONE<br/>[FR] PROCEDE D'ISOMERISATION D'UN ALKYLE CYCLOHEXENYLIQUE OU D'UNE CETONE ALCENYLIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2005061426A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to a process for the carbon-carbon double bond isomerisation of a 2-alkyl-cyclohex-3-enyl alkyl or alkenyl ketone into a mixture comprising the corresponding 2-alkyl-cyclohex-2-enyl ketones and the corresponding 2-alkylene-cyclohexyl ketones, using as catalyst a ruthenium complex obtainable by the reaction of an appropriate ruthenium organometallic precursor and an acid.

  本发明涉及一种将2-烷基-环己-3-烯基烷基或烯基酮的碳-碳双键异构化成包含相应的2-烷基-环己-2-烯基酮和相应的2-烷基-环己基酮的混合物的过程，使用的催化剂是由适当的钌有机金属前体和酸反应得到的钌配合物。
• Use of trans, trans-.DELTA.-damascone and mixtures containing 80% or
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04198309A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Described is a process for augmenting or enhancing the aroma of a nonionic, anionic or cationic solid or liquid detergent comprising the step of intimately admixing with a solid or liquid anionic, cationic or nonionic detergent base a composition comprising from about 80% up to about 98% of trans, trans-delta-damascone and from about 2% up to about 20% of cis, trans-delta-damascone or substantially pure trans, trans-delta-damascone.

  本发明涉及一种增强或提高非离子、阴离子或阳离子固体或液体洗涤剂香气的方法，包括将含有大约80%到98%反式-反式-三甲烯酮和大约2%到20%顺式-反式-三甲烯酮或基本纯的反式-反式-三甲烯酮的组合物与固体或液体阴离子、阳离子或非离子洗涤剂基料混合的步骤。
• Composition of matter comprising more than 50% trans,
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04211242A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Described is a process for augmenting or enhancing the aroma and taste of a smoking tobacco comprising adding to said smoking tobacco an organoleptic property modifying quantity of a composition of matter comprising more than 50% trans,trans-.DELTA.-damascone and in addition a process for augmenting or enhancing the aroma and taste of a smoking tobacco comprising adding to said smoking tobacco in an organoleptic property modifying quantity a product produced according to the process of (i) reacting 1-alpha-acetyl-2-alpha,6,6-trimethyl-3-cyclohexene with strong base in aqueous ethanol at reflux thereby producing 1-alpha-acetyl-2-beta,6,6-trimethyl-3-cyclohexene; (ii) reacting the 1-alpha-acetyl-2-beta,6,6-trimethyl-3-cyclohexene with n-methyl aniline Grignard thereby forming a first organometallic compound; (iii) reacting said first organometallic compound with acetaldehyde thereby forming a second organometallic compound; (iv) reacting said second organometallic compound with acid in order to hydrolyze said second organometallic compound thereby forming a hydroxy ketone having the structure: ##STR1## in admixture with other compounds; (v) dehydrating said hydroxy ketone in admixture with other compounds thereby forming a mixture having a major proportion of trans, trans-.DELTA.-damascone having the structure: ##STR2## in admixture with cis, trans-.DELTA.-damascone having the structure: ##STR3## and in admixture with other compounds; and in addition smoking tobacco products containing same.

  本发明涉及一种增强或改善烟草的香气和口感的方法，包括向所述烟草中添加一种物质组合，其中包含50％以上的反式，反式-Δ-大马士酮，以及一种增强或改善烟草的香气和口感的方法，包括向所述烟草中添加一种产品，该产品是根据以下过程生产的：(i)反应1-α-乙酰基-2-α，6,6-三甲基-3-环己烯与强碱在沸腾的乙醇水溶液中，从而产生1-α-乙酰基-2-β，6,6-三甲基-3-环己烯；(ii)反应1-α-乙酰基-2-β，6,6-三甲基-3-环己烯与N-甲基苯胺格氏试剂，从而形成第一有机金属化合物；(iii)将所述第一有机金属化合物与乙醛反应，从而形成第二有机金属化合物；(iv)将所述第二有机金属化合物与酸反应，以水解所述第二有机金属化合物，从而形成具有结构的羟基酮：##STR1##与其他化合物混合；(v)将所述羟基酮与其他化合物混合脱水，从而形成含有反式，反式-Δ-大马士酮的主要成分的混合物，其结构为：##STR2##与顺式，反式-Δ-大马士酮的混合物，其结构为：##STR3##以及其他化合物；此外，还包括含有该产品的烟草制品。
• Process for the isomerisation of a cyclohexenyl alkyl or alkenyl ketone
  申请人：Jacoby Denis

  公开号：US20060211889A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to a process for the carbon-carbon double bond isomerisation of a 2-alkyl-cyclohex-3-enyl alkyl or alkenyl ketone into a mixture comprising the corresponding 2-alkyl-cyclohex-2-enyl ketones and the corresponding 2-alkylene-cyclohexyl ketones, using as catalyst a ruthenium complex obtainable by the reaction of an appropriate ruthenium organometallic precursor and an acid.

  本发明涉及一种过程，用于将2-烷基-环己-3-烯基烷基或烯基酮的碳-碳双键异构化为包含相应的2-烷基-环己-2-烯基酮和相应的2-烷基-环己基酮的混合物，所使用的催化剂是通过适当的钌有机金属前体和酸反应而得到的钌络合物。