1-deazapyridoxal | 1219495-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deazapyridoxal
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1219495-47-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WOOLHFBLDXPARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deazapyridoxal 在 pyridoxal kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 生成 pyridoxal phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-脱氮杂-吡哆醛5'-磷酸的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 1-deaza-pyridoxal 5'-磷酸盐 (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) 的首次合成。这里描述的化学酶法是获得这种重要的等排磷酸吡哆醛类似物的可靠途径。这项工作能够阐明吡啶氮在吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.002
• 作为产物：
  描述：

  1-deazapyridoxine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以20%的产率得到1-deazapyridoxal
  参考文献：
  名称：

  1-脱氮杂-吡哆醛5'-磷酸的化学酶法合成

  摘要：

  描述了 1-deaza-pyridoxal 5'-磷酸盐 (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) 的首次合成。这里描述的化学酶法是获得这种重要的等排磷酸吡哆醛类似物的可靠途径。这项工作能够阐明吡啶氮在吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.002

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of 1-deaza-pyridoxal 5′-phosphate
  作者：Wait R. Griswold、Michael D. Toney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.002

  日期：2010.2

  The first synthesis of 1-deaza-pyridoxal 5′-phosphate (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) is described. The chemoenzymatic approach described here is a reliable route to this important isosteric pyridoxal phosphate analogue. This work enables elucidation of the role of the pyridine nitrogen in pyridoxal 5′-phosphate dependent enzymes.

  描述了 1-deaza-pyridoxal 5'-磷酸盐 (2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzyl phosphate) 的首次合成。这里描述的化学酶法是获得这种重要的等排磷酸吡哆醛类似物的可靠途径。这项工作能够阐明吡啶氮在吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶中的作用。
• Aryl Sulfonic Pyridoxines as Antiplatelet Agents
  申请人：Haque Wasimul

  公开号：US20070142270A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Aryl sulfonic pyridoxine compounds with inhibition of serine protease activity and antiplatelet aggregation characteristics for the treatment of cardiovascular and cardiovascular related diseases are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising aryl sulfonic pyridoxines.

  本文描述了具有抑制丝氨酸蛋白酶活性和抗血小板聚集特性的芳基磺酸吡哆醇化合物，用于治疗心血管和心血管相关疾病。该方法旨在使用含有芳基磺酸吡哆醇的制药组合物进行治疗。
• Methods For Treating Inflammation
  申请人：Hudson Billy G.

  公开号：US20130017616A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides methods for treating or limiting development of inflammatory disorders.
• [EN] METHODS FOR TREATING INFLAMMATION<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013012715A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides methods for treating or limiting development of inflammatory disorders.
• The Nitrogen Atom of Vitamin B6 Is Essential for the Catalysis of Radical Aminomutases
  作者：Amarendra Nath Maity、Jun-Ru Chen、Quan-Yuan Li、Shyue-Chu Ke

  DOI：10.3390/ijms23095210

  日期：——

  Radical aminomutases are pyridoxal 5′-phosphate (PLP, a B6 vitamer)-dependent enzymes that require the generation of a 5′-deoxyadenosyl radical to initiate the catalytic cycle, to perform a 1,2 amino group shift reaction. The role of the nitrogen atom of PLP in radical aminomutases has not been investigated extensively yet. We report an alternative synthetic procedure to provide easy access to 1-deazaPLP

  自由基氨基变位酶是 5'-磷酸吡哆醛 (PLP, a B 6维生素）依赖性酶，需要产生 5'-脱氧腺苷自由基来启动催化循环，以进行 1,2 氨基转移反应。PLP 的氮原子在自由基氨基变位酶中的作用尚未得到广泛研究。我们报告了一种替代合成程序，可轻松访问 1-deazaPLP (dAPLP)，这是一种 PLP 的等排类似物，可作为研究氮原子作用的探针。我们的研究结果表明，用 dAPLP 重组的自由基氨基变位酶赖氨酸 5,6-氨基变位酶 (5,6-LAM) 不能翻转底物，这表明氮原子对于自由基氨基变位酶至关重要。相比之下，对用 PLP 重组的 S238A 变体的生化和光谱研究显示活性损失很小。这种明显的异常可以通过水介导的 S238A 活性挽救来解释，就好像模仿赖氨酸 2,3-氨基变位酶的活性位点一样。这项研究有助于更好地理解酶如何利用 PLP 的最佳能力来实现催化。