13-(β-D-glucopyranosyl)-6-N-methylarcyriaflavin C | 156996-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13-(β-D-glucopyranosyl)-6-N-methylarcyriaflavin C
• 英文别名: 6,20-dihydroxy-13-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 156996-01-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₉
• 分子量: 533.494
• InChiKey: RBOCVPFTOFUQLE-ANVPPWQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(β-D-glucopyranosyl)-6-N-methylarcyriaflavin C 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(1,3-dimethoxypropan-2-ylamino)-2,10-dihydroxy-12-β-D-glucopyranosyl-12,13-dihydro-5H-indolo-[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺部分修饰的雷贝卡霉素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  与抗生素瑞贝卡霉素相关的糖基化吲哚并咔唑代表了一类重要的抗肿瘤药物。在我们的结构-活性关系研究过程中，合成了在酰亚胺部分修饰的新的瑞贝卡霉素类似物。在三种人类癌细胞系A2780（卵巢癌），H460（肺癌）和GLC4（小细胞肺癌）中评估了化合物的抗增殖活性。化合物2和4的体外细胞毒性分别以与酰亚胺部分相连的1,3-二氧戊环和（1,3-二氧杂环-4-基）亚甲基为特征，高于参考化合物依地卡林。还研究了化合物2在A2780异种移植模型中诱导肿瘤消退的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.016
• 作为产物：
  描述：

  2,10-dibenzyloxy-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7-(6H)-dione 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 13-(β-D-glucopyranosyl)-6-N-methylarcyriaflavin C
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基修饰的NB-506类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00004-4

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Cloning and Expression of a Gene Encoding N-Glycosyltrasferase (ngt) from Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243.
  作者：TAKESHI OHUCHI、ATSUKO IKEDA-ARAKI、AYAKO WATANABE-SAKAMOTO、KATSUHISA KOJIRI、MASAO NAGASHIMA、MASANORI OKANISHI、HIROYUKI SUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.393

  日期：——

  In the course of our bioconversion studies on the derivatives of an indolocarbazole, J-104303, Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243 was found to convert J-104303, which was added into the culture medium, to its glycosylated derivative, J-1093 84. In order to clone the gene having the ability to convert J-104303 to J-109384, a library of Saccharothrix aerocolonigenes ATCC39243 DNA fragments was constructed using Streptomyces lividans TK21 and pIJ702 as host strain and vector, respectively. By examining more than 5, 000 transformants, one was found to convert J-104303 to J-109384. Sequence analysis of the inserted DNA fragment revealed an open reading frame with 1, 245 base pairs, named ngt. The transformant containing this ngt gene was also found to introduce a D-glucose moiety into 6-N-methylarcyriaflavin C. Furthermore, when ngt was introduced into Streptomyces mobaraensis BA13793, a producer of J-104303, the resulting transformant produced J-109384 directly.

  在对吲哚咔唑衍生物J-104303进行生物转化研究的过程中，发现糖化链霉菌ATCC39243能够将培养基中的J-104303转化为其糖基化衍生物J-109384。为了克隆能够将J-104303转化为J-109384的基因，我们分别以链霉菌TK21和pIJ702为宿主菌株和载体，构建了糖化链霉菌ATCC39243 DNA片段文库。通过检测5000多个转化体，我们发现了一个能够将J-104303转化为J-109384的转化体。插入DNA片段的序列分析显示，其包含一个1245个碱基对的开放阅读框，命名为ngt。我们还发现，含有ngt基因的转化体能够将D-葡萄糖部分引入6-N-甲基紫花黄素C中。此外，当将ngt引入J
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3307
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0602597B1

  公开（公告）日：1999-09-01