ethyl hexadeca-2,4-dienoate | 59404-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hexadeca-2,4-dienoate
• CAS: 59404-47-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: QUHRGXQJTPAPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-137 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hexadeca-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hexadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs

  摘要：

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。

  DOI：

  10.1039/c5sm00459d
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 4-(diethoxyphosphoryl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl hexadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs

  摘要：

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。

  DOI：

  10.1039/c5sm00459d

文献信息

• Approaches to the total synthesis of chaetochalasin A
  作者：Eric J. Thomas、Mark Willis

  DOI：10.1039/c4ob01308e

  日期：——

  into a Diels–Alder precursor by acylation of a valine-derived N-acylpyrrolidinone followed by oxidative elimination of the corresponding 3-(phenylselanyl)pyrrolidinone. However, preliminary studies of the macrocycle-forming Diels–Alder reaction for a synthesis of chaetochalasin A were complicated by (E,Z)-isomerisation of the (10E)-double-bond of the conjugated triene and three Diels–Alder adducts were

  Chaetochalasin A是一种复杂的天然产物，其生物合成过程可能涉及两个多米诺骨牌Diels-Alder反应。已经研究了使用这种方法完全合成chaetochalasin A的方法。（6 R，8 S，2 Z，4 E，10 E，12 E，14 E）-6,8,10,14-四甲基十六烷基-2,4,10,12,14-戊烯酸甲酯被确定为关键中间体，是由（E）-1-溴-4-叔酸酯合成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丁-2-烯，使用（+）-伪麻黄碱衍生物的非对映选择性烷基化作用引入立体异构中心，经修饰的Julia反应制备共轭三烯，并进行膦酸酯缩合反应生成（2 Z）-烯烃。然而，在合成过程中，观察到了（14 E）-三取代和（2 Z）-双键的容易的几何异构化，并尝试将这种戊烯掺入chaetochalasin A的合成中，导致产物混合物的形成。通过将缬氨酸衍生的酰化反应，将类似的6,8,10,14-四甲基十六烷基-4
• Metallotetradecadiene compounds
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04687867A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  Process for the production of the insect sex attractant, gossyplure, is provided. The process comprises first disproportionating 1,5-cyclooctadiene and 1-hexene to give 1,5,9-tetradecatriene, then metallating the triene to form a 1-metallo-5,9-tetradecadiene, and finally treating the organometal compound with a C.sub.2 -synthon to give directly 7,11-hexadecadienyl acetate or a substituted 7,11-hexadecadienyl moiety which can readily be converted to the desired acetate.

  提供了一种生产昆虫性信息素高丝酚的工艺。该工艺首先通过不均相反应1,5-环辛二烯和1-己烯得到1,5,9-四十二碳烯，然后通过金属化反应形成1-金属-5,9-四十二二烯，最后用C.sub.2合成物处理有机金属化合物，直接得到7,11-十六烯酸乙酯或可轻松转化为所需乙酸酯的取代7,11-十六烯基基团。
• Preparation of gossyplure
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04609498A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Process for the production of the insect sex attractant, gossyplure, is provided. The process comprises first disproportionating 1,5-cyclooctadiene and 1-hexene to give 1,5,9-tetradecatriene, then metallating the triene to form a 1-metallo-5,9-tetradecadiene, and finally treating the organometal compound with a C.sub.2 -synthon to give directly 7,11-hexadecadienyl acetate or a substituted 7,11-hexadecadienyl moiety which can readily be converted to the desired acetate.

  提供了制备昆虫性信息素高斯普鲁尔的过程。该过程首先将1,5-环辛二烯和1-己烯不成比例地反应，得到1,5,9-四十二烯，然后进行金属化反应，形成1-金属-5,9-四十二二烯，最后用C.sub.2 -合成物处理有机金属化合物，直接得到7,11-十六烯酸乙酯或可轻松转化为所需乙酸酯的取代7,11-十六烯基基团。
• Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs
  作者：Ashkan Dehsorkhi、Ricardo M. Gouveia、Andrew M. Smith、Ian W. Hamley、Valeria Castelletto、Che J. Connon、Mehedi Reza、Janne Ruokolainen

  DOI：10.1039/c5sm00459d

  日期：——

  We describe a bioactive lipopeptide that combines the capacity to promote the adhesion and subsequent self-detachment of live cells, using template-cell-environment feedback interactions. This self-assembling peptide amphiphile comprises a diene-containing hexadecyl lipid chain (C16e) linked to a matrix metalloprotease-cleavable sequence, Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln, and contiguous with a cell-attachment and signalling motif, Arg-Gly-Asp-Ser. Biophysical characterisation revealed that the PA self-assembles into 3 nm diameter spherical micelles above a critical aggregation concentration (cac). In addition, when used in solution at 5–150 nM (well below the cac), the PA is capable of forming film coatings that provide a stable surface for human corneal fibroblasts to attach and grow. Furthermore, these coatings were demonstrated to be sensitive to metalloproteases expressed endogenously by the attached cells, and consequently to elicit the controlled detachment of cells without compromising their viability. As such, this material constitutes a novel class of multi-functional coating for both fundamental and clinical applications in tissue engineering.

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。