ethyl hexadeca-2,4-dienoate | 59404-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl hexadeca-2,4-dienoate
• CAS: 59404-47-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: QUHRGXQJTPAPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-137 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hexadeca-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hexadeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs

  摘要：

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。

  DOI：

  10.1039/c5sm00459d
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 4-(diethoxyphosphoryl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl hexadeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of a dual functional bioactive peptide amphiphile incorporating both matrix metalloprotease substrate and cell adhesion motifs

  摘要：

  我们描述了一种生物活性脂多肽，它能够利用模板细胞环境反馈相互作用，促进活细胞的粘附和随后的自脱离。这种自组装的脂多肽包含一个含双烯的十六烷基脂质链（C16e），该链与基质金属蛋白酶可裂解序列Thr-Pro-Gly-Pro-Gln-Gly-Ile-Ala-Gly-Gln相连，并与细胞附着和信号转导基序Arg-Gly-Asp-Ser相邻。生物物理特性表明，在临界聚集浓度（cac）以上，PA会自组装成直径为3纳米的球形胶束。此外，当在5-150 nM（远低于cac）的溶液中使用时，PA能够形成薄膜涂层，为人类角膜成纤维细胞附着和生长提供稳定的表面。此外，这些涂层被证明对附着细胞内源性表达的金属蛋白酶敏感，因此能够引起细胞的有序脱离，而不会影响其活力。因此，这种材料构成了新型的多功能涂层，可用于组织工程的基础和临床应用。

  DOI：

  10.1039/c5sm00459d

文献信息

• Approaches to the total synthesis of chaetochalasin A
  作者：Eric J. Thomas、Mark Willis

  DOI：10.1039/c4ob01308e

  日期：——

  into a Diels–Alder precursor by acylation of a valine-derived N-acylpyrrolidinone followed by oxidative elimination of the corresponding 3-(phenylselanyl)pyrrolidinone. However, preliminary studies of the macrocycle-forming Diels–Alder reaction for a synthesis of chaetochalasin A were complicated by (E,Z)-isomerisation of the (10E)-double-bond of the conjugated triene and three Diels–Alder adducts were

  Chaetochalasin A是一种复杂的天然产物，其生物合成过程可能涉及两个多米诺骨牌Diels-Alder反应。已经研究了使用这种方法完全合成chaetochalasin A的方法。（6 R，8 S，2 Z，4 E，10 E，12 E，14 E）-6,8,10,14-四甲基十六烷基-2,4,10,12,14-戊烯酸甲酯被确定为关键中间体，是由（E）-1-溴-4-叔酸酯合成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丁-2-烯，使用（+）-伪麻黄碱衍生物的非对映选择性烷基化作用引入立体异构中心，经修饰的Julia反应制备共轭三烯，并进行膦酸酯缩合反应生成（2 Z）-烯烃。然而，在合成过程中，观察到了（14 E）-三取代和（2 Z）-双键的容易的几何异构化，并尝试将这种戊烯掺入chaetochalasin A的合成中，导致产物混合物的形成。通过将缬氨酸衍生的酰化反应，将类似的6,8,10,14-四甲基十六烷基-4
• Metallotetradecadiene compounds
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04687867A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  Process for the production of the insect sex attractant, gossyplure, is provided. The process comprises first disproportionating 1,5-cyclooctadiene and 1-hexene to give 1,5,9-tetradecatriene, then metallating the triene to form a 1-metallo-5,9-tetradecadiene, and finally treating the organometal compound with a C.sub.2 -synthon to give directly 7,11-hexadecadienyl acetate or a substituted 7,11-hexadecadienyl moiety which can readily be converted to the desired acetate.

  提供了一种生产昆虫性信息素高丝酚的工艺。该工艺首先通过不均相反应1,5-环辛二烯和1-己烯得到1,5,9-四十二碳烯，然后通过金属化反应形成1-金属-5,9-四十二二烯，最后用C.sub.2合成物处理有机金属化合物，直接得到7,11-十六烯酸乙酯或可轻松转化为所需乙酸酯的取代7,11-十六烯基基团。
• Preparation of gossyplure
  申请人：Phillips Petroleum Company

  公开号：US04609498A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Process for the production of the insect sex attractant, gossyplure, is provided. The process comprises first disproportionating 1,5-cyclooctadiene and 1-hexene to give 1,5,9-tetradecatriene, then metallating the triene to form a 1-metallo-5,9-tetradecadiene, and finally treating the organometal compound with a C.sub.2 -synthon to give directly 7,11-hexadecadienyl acetate or a substituted 7,11-hexadecadienyl moiety which can readily be converted to the desired acetate.

  提供了制备昆虫性信息素高斯普鲁尔的过程。该过程首先将1,5-环辛二烯和1-己烯不成比例地反应，得到1,5,9-四十二烯，然后进行金属化反应，形成1-金属-5,9-四十二二烯，最后用C.sub.2 -合成物处理有机金属化合物，直接得到7,11-十六烯酸乙酯或可轻松转化为所需乙酸酯的取代7,11-十六烯基基团。