H-Trp(Tos)-OH | 83595-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: H-Trp(Tos)-OH
• 英文别名: Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-tryptophan；(2S)-2-amino-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 83595-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: IEWNVASEEYFBFI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 H-Trp(Tos)-OH 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033
• 作为产物：
  描述：

  H-Trp(Tos)-OBzl 在 三苯基甲醇 、 钯 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 H-Trp(Tos)-OH
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and a method for production of peptides

  摘要：

  氨基酸或多肽中的吲哚基团可以用以下公式所示的保护基进行保护：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.5分别为氢、甲基或甲氧基；R.sub.2和R.sub.4分别为氢或甲基；R.sub.3为甲基或甲氧基，该基团可以轻松地去除而不影响从所保护的氨基酸或多肽中得到的氨基酸或多肽。因此，本发明在含有吲哚基团的多肽的合成中是有用的。

  公开号：

  US04416820A1

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Bioactive peptides
  申请人：ALPHARMA AS

  公开号：US20030022821A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The present invention provides a modified lactoferrin peptide which is cytotoxic, 7 to 25 amino acids in length, with three or more cationic residues and which has one or more extra bulky and lipophilic amino acids as compared to the native lactoferrin sequence, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing such peptides, pharmaceutical compositions containing such peptides and use of the peptides as medicaments, particularly as antibacterials or anti-tumoural agents.

  本发明提供一种改性乳铁蛋白肽，其具有细胞毒性，长度为7至25个氨基酸，含有三个或更多阳离子残基，并且与天然乳铁蛋白序列相比，具有一个或多个额外的笨重和亲脂氨基酸，以及其酯、酰胺、盐和环状衍生物，以及制备这些肽的方法、含有这些肽的药物组合物和将这些肽用作药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。
• Inhibition of tumour growth
  申请人：Eliassen Tone Liv

  公开号：US20080019993A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention provides a cytotoxic 7 to 25 mer peptide with three or more cationic residues which has one or more non-genetic bulky and lipophilic amino acids, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing the peptides, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly as antibacterions or antitumoural agents. In a preferred aspect, the invention provides the use of said peptides in a method of inducing adaptive immunity against tumour growth or establishment in a subject, as well as the use of other lytic agents in a method of inducing adaptive immunity in a subject.

  本发明提供了一种细胞毒性的7至25个氨基酸残基的肽，其中含有三个或更多阳离子残基，其中含有一个或多个非遗传性的臃肿和亲脂性氨基酸，以及它们的酯类、酰胺、盐和环状衍生物，以及制备这些肽的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。在一个优选方面，本发明提供了利用所述肽在主体中诱导适应性免疫反应以抑制肿瘤生长或建立的方法，以及利用其他溶解剂在主体中诱导适应性免疫反应的方法。
• INHIBITION OF TUMOR GROWTH
  申请人：Eliassen Liv Tone

  公开号：US20140037657A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides a cytotoxic 7 to 25 mer peptide with three or more cationic residues which has one or more non-genetic bulky and lipophilic amino acids, as well as esters, amides, salts and cyclic derivatives thereof as well as methods of preparing the peptides, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly as antibacterions or antitumoral agents. In a preferred aspect, the invention provides the use of said peptides in a method of inducing adaptive immunity against tumor growth or establishment in a subject, as well as the use of other lytic agents in a method of inducing adaptive immunity in a subject.

  本发明提供了一种具有三个或更多阳离子残基的细胞毒性7到25个氨基酸肽，其中具有一个或多个非遗传性臃肿和亲脂氨基酸，以及它们的酯，酰胺，盐和环状衍生物，以及制备肽的方法，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌或抗肿瘤剂。在一个优选方面，本发明提供了在诱导受体中适应性免疫反应以抑制肿瘤生长或建立的方法中使用所述肽的用途，以及在诱导受体中适应性免疫反应的方法中使用其他溶解剂的用途。
• Fukuda, Tsunehiko; Wakimasu, Mitsuhiro; Kobayashi, Shigeru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2825 - 2835
  作者：Fukuda, Tsunehiko、Wakimasu, Mitsuhiro、Kobayashi, Shigeru、Fujino, Masahiko

  DOI：——

  日期：——