2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3'-allyl-chalcone | 118062-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3'-allyl-chalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4,4',6'-tris(methoxymethoxy)-3'-(2-propenyl)chalcone；1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)-3-prop-2-enylphenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 118062-63-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: HCGMDGFXZYNUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3'-allyl-chalcone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',4',4,6'-tetra-hydroxy-3'-allyl-chalcone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化查耳酮作为血管舒张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800229
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-3-(2-propenyl)-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 、 4-methoxymethoxy-benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2'-hydroxy-4,4',6'-trimethoxymethoxy-3'-allyl-chalcone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化查耳酮作为血管舒张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800229

文献信息

• 二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN112661738B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，特别涉及二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用。具体公开了式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的式(I)化合物可靶向于hURAT1和/或GLUT9，从而促进尿酸排泄，达到降尿酸的效果。可用于制备治疗和/或预防和/或延缓和/或辅助治疗和/或处理与hURAT1/GLUT9活性相关的疾病的药物，在预防或治疗跟高尿酸血症相关的疾病(如痛风、痛风性关节炎、尿酸性肾结石等)方面具有很好的应用前景。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Prenylated Chalcones as Vasorelaxant Agents
  作者：Xiaowu Dong、Jing Chen、Chaoyi Jiang、Tao Liu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800229

  日期：2009.7

  Five prenylated chalcones and one allylated chalcone were prepared according to the analysis based on support vector machine (SVM) classification model. Most of the synthesized chalcones showed potent vasorelaxant activities through evaluation in aortic rings with the endothelium pre‐contracted by phenylephrine (PE), indicating that the experimental activities were in good agreement with the theoretical

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative
  申请人：Tsumura Juntendo, Inc.

  公开号：US05234951A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： 其中，X和Y独立地代表氢原子或共同形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下通式I所表示的化合物作为有效成分，以及包含在该通式I所表示的化合物中的一种新的查尔酮衍生物： ##STR1## 其中，X和Y独立地代表氢原子或形成单键，R1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R2代表氢原子、异戊烯基、异戊基或丙基，R3代表羟基或甲氧基，R4代表氢原子、羟基或甲氧基，R5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R7代表氢原子或甲氧基。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-activities relationship of flavonoids as vasorelaxant agents
  作者：Xiaowu Dong、Tao Liu、Jingying Yan、Peng Wu、Jing Chen、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.052

  日期：2009.1

  A series of flavonoid derivatives were designed, synthesized. Their vasorelaxant activities were evaluated experimentally against rat aorta rings pretreated with phenylephrine (PE). Among them, 6-hydroxy-8-allyl- 4'-chloro-flavanone 8q exhibited the highest vasodilatory activity (EC50 = 4.6 mu M, E-max = 95.1%). The 3D-QSAR analysis was carried out by comparative molecular field analysis (CoMFA) method, and a statistically reliable model with good predictive power (r(2) = 0.872 and q(cv)(2) = 0.496) was established. The contour plots of CoMFA model provide a good insight into the structure-activity relationships of these compounds and may be used to design more potent flavonoids derivatives as vasorelaxant agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.