Diethyl 2-(diethylamino)but-2-enedioate | 116308-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(diethylamino)but-2-enedioate
• CAS: 116308-58-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: DWDOSGVYJUIERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(diethylamino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 mg的产率得到diethyl 1-ethyl-2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H功能化直接环化氨基咪唑衍生物的方法

  摘要：

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01840
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 丁炔二酸二乙酯 反应 0.17h， 生成 Diethyl 2-(diethylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H功能化直接环化氨基咪唑衍生物的方法

  摘要：

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01840

文献信息

• Method for the preparation of anilinofumarate and quinoline-2,3-dicarboxylic acid
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0262305A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  The present invention relates to novel methods for the preparation of quinoline-2,3-dicarboxylic acid, useful for the preparation of the highly effective 2-(2imidazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid herbicidal agents.

  本发明涉及喹啉-2,3-二羧酸的新型制备方法，可用于制备高效的 2-(2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸除草剂。
• US4766218A
  申请人：——

  公开号：US4766218A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US5001254A
  申请人：——

  公开号：US5001254A

  公开（公告）日：1991-03-19
• A Direct Cycloaminative Approach to Imidazole Derivatives via Dual C–H Functionalization
  作者：Sagar Arepally、Venkata Nagarjuna Babu、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01840

  日期：2017.10.6

  ed C(sp3)–H azidation was a key step for the cycloaminative process. An unprecedented method for metal-free dehydrogenative N-incorporation into C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds for the synthesis of diverse imidazoles has been disclosed. The overall transformation involves the construction of four C–N bonds through hydroamination-azidation-cyclization sequence. The reaction can be easily handled and proceeds

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。