4,6-Dimethyl-6-prop-2-ynyl-cyclohexa-2,4-dienone | 51738-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-6-prop-2-ynyl-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-6-(2-propynyl)-2,4-cyclohexadien-1-one；4,6-dimethyl-6-prop-2-ynylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 51738-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UMXSITHYRWEJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-6-prop-2-ynyl-cyclohexa-2,4-dienone 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 Acetic acid 2,4-dimethyl-5-propa-1,2-dienyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteDienon-Phenol-Umlagerungen von 6-Propargyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-onen; ladungskontrollierte，香气[1 s，2 s ]-和[3 s，4 s ] -sigmatropische Reaktionen †

  摘要：

  研究了甲基取代的邻-炔丙基-环己二酮的酸催化的二烯酮-苯酚重排（方案3）。的重排在含有约1乙酸酐进行0 / 00硫酸。在这些条件下，形成乙酰氧基苯离子作为中间体。然后，它们经历电荷控制的[3 s，4 s ]-和[1 s，2s ]σ重排。因此，[3级小号，4S ] -process通向相应丙二烯基-苯酚乙酸盐（形成19，21，23，25，28，30），而[1级小号，2S ] -process收率炔丙基-苯酚乙酸盐（20，22，24，26，29），分别为（参见方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560610
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,4-二甲基苯酚 生成 4,6-Dimethyl-6-prop-2-ynyl-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteDienon-Phenol-Umlagerungen von 6-Propargyl-6-methyl-cyclohexa-2,4-dien-1-onen; ladungskontrollierte，香气[1 s，2 s ]-和[3 s，4 s ] -sigmatropische Reaktionen †

  摘要：

  研究了甲基取代的邻-炔丙基-环己二酮的酸催化的二烯酮-苯酚重排（方案3）。的重排在含有约1乙酸酐进行0 / 00硫酸。在这些条件下，形成乙酰氧基苯离子作为中间体。然后，它们经历电荷控制的[3 s，4 s ]-和[1 s，2s ]σ重排。因此，[3级小号，4S ] -process通向相应丙二烯基-苯酚乙酸盐（形成19，21，23，25，28，30），而[1级小号，2S ] -process收率炔丙基-苯酚乙酸盐（20，22，24，26，29），分别为（参见方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560610