[2-(Pyridin-3-yl)ethenyl]boronic acid | 352525-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2-(Pyridin-3-yl)ethenyl]boronic acid
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylethenylboronic acid
• CAS: 352525-93-0
• 化学式: C₇H₈BNO₂
• 分子量: 148.957
• InChiKey: WSLMUYDNWFCHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Pyridin-3-yl)ethenyl]boronic acid 在 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(pyridin-3-yl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 [2-(Pyridin-3-yl)ethenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Haiyan Zhang、Wei Huang、Tongtong Wang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.201904994

  日期：2019.8.5

  Catalytic diastereo‐ and enantioselective hydroalkenylation of 3,3‐disubstituted cyclopropenes with readily accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine/Co complex, is presented. Such a process constitutes the unprecedented and direct introduction of a wide range of alkenyl groups onto the cyclopropane motif to afford multisubstituted cyclopropanes in up to 95 % yield with greater

  介绍了手性膦/钴配合物促进的3,3-二取代环丙烯与易于获得的烯基硼酸的催化非对映和对映选择性的加氢烯基化反应。这种方法构成了前所未有的直接方法，将各种各样的烯基直接引入到环丙烷基序上，以高达95％的dr和99：1 er的产率提供高达95％的多取代的环丙烷，从而使对映体富集的环丙烷的产品功能化，否则很难访问。
• Stereoselective Fluorosulfonylation of Vinylboronic Acids for (<i>E</i>)-Vinyl Sulfonyl Fluorides with Copper Participation
  作者：Jianquan Hong、Chunxiang Li、Kui Zhao、Xiaoyu Wang、Ruilong Feng、Xifei Chen、Chongbin Wei、Xinxin Gong、Feng Zheng、Changge Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00711

  日期：2024.3.22

  A practical synthetic method for the synthesis of vinyl sulfonyl fluorides through copper-promoted direct fluorosulfonylation has been developed. The reaction of the vinylboronic acids with DABSO and then NFSI is performed under mild reaction conditions. This transformation efficiently affords aryl or alkyl vinyl sulfonyl fluorides with good reaction yields, exclusive E-configuration, broad substrate

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。