Fmoc-IC(N-acetamidomethyl)C(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)NPAC(N-acetamidomethyl)GPK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2 | 1314096-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Fmoc-IC(N-acetamidomethyl)C(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)NPAC(N-acetamidomethyl)GPK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2
• 英文别名: phenacyl N-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[methyl(phenacyloxycarbonyl)amino]methylsulfanyl]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-6-azidohexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-amino-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1314096-89-3
• 化学式: C₉₈H₁₂₈N₂₂O₂₆S₄
• 分子量: 2158.49
• InChiKey: QIPRMGBSCODYIA-ILMMPZRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  150
• 可旋转键数：
  63
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  764
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-IC(N-acetamidomethyl)C(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)NPAC(N-acetamidomethyl)GPK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2 在 哌啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenacyl N-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-[[methyl(phenacyloxycarbonyl)amino]methylsulfanyl]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-6-azidohexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-amino-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e
• 作为产物：
  描述：

  PK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2 、 Fmoc-[Cys(N-acetamidomethyl),(2,7)Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)(3)]-α-conotoxin SI(1-8)-(4-SC6H4CH2COOH) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-IC(N-acetamidomethyl)C(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)NPAC(N-acetamidomethyl)GPK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e

文献信息

• N-Methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam) group: a novel thiol protecting group for solid-phase peptide synthesis and peptide condensation reactions
  作者：Hidekazu Katayama、Yoshiaki Nakahara、Hironobu Hojo

  DOI：10.1039/c1ob05253e

  日期：——

  In the so-called thioester method for the condensation of peptide segments, protecting groups for amino and thiol groups are required for chemoselective ligation. In this study, we developed a novel thiol protecting group, N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl (Pocam). We used it for protection of cysteine side chains, and synthesized Pocam-containing peptides and peptide thioesters. These were condensed

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。