2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 253663-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 253663-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: JXZLXFDUPDRVQO-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.06h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[4-[[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylpropyl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]propyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Bycroft−Gowland Structure of Micrococcin P1

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the chemical synthesis of the accepted structure of micrococcin P1, a member of the thiostrepton group of antibiotics, and we show that this architecture does not correspond to that of the natural product. Methods developed during the present study should greatly facilitate ongoing efforts centering on the determination of the actual structure of microccin P1, in addition to being applicable to the synthesis of more complex thiostrepton congeners.

  DOI：

  10.1021/ol991115e

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Micrococcin P1
  作者：David Lefranc、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200900621

  日期：2009.5.25

  Fifty years after the discovery of the thiopeptide antibiotic micrococcin P1, the constitutional and stereochemical uncertainties concerning its structure have been lifted with its total synthesis and absolute stereochemical assignment (see picture).

  发现硫肽抗生素微球菌素P1五十年后，通过其总合成和绝对立体化学分配，消除了有关其结构的组成和立体化学不确定性（见图）。
• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• Synthesis of the Bycroft−Gowland Structure of Micrococcin P1
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong-Chun Shen

  DOI：10.1021/ol991115e

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]We describe the chemical synthesis of the accepted structure of micrococcin P1, a member of the thiostrepton group of antibiotics, and we show that this architecture does not correspond to that of the natural product. Methods developed during the present study should greatly facilitate ongoing efforts centering on the determination of the actual structure of microccin P1, in addition to being applicable to the synthesis of more complex thiostrepton congeners.