(2E)-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1252793-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2E)-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-3'-methoxychalcone；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1252793-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: IOHGFLXNNQOTLM-NZDROTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 香草乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E)-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 (2E)-1-(4-O-β-D-glucopyranosyl-3-methoxyphenyl)-3-(4-O-β-D-glucopyranosyl phenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接研究，设计、合成和酶抑制评估一些新型单-和二-O-β-D-吡喃甘糖基查尔酮类似物。

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并表征了一些新型单-和二-O-β-D-吡喃葡萄糖基查耳酮类似物。通过在乙醇溶液中碱催化的克莱森-施密特缩合反应，以良好的产率合成了查耳酮衍生物。然后这些查尔酮与TAGBr（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）在干燥丙酮中在无水条件下在0-5℃下反应。通过 Zemplen 方法用 NaOCH3 在无水甲醇中进行脱酰化，得到取代的查尔酮-O-糖苷（单-和二-O-β-D-吡喃糖基查尔酮类似物）。基于红外、核磁共振光谱数据和质谱分析，阐明了所有合成化合物的化学结构。此外，通过体外和计算机分析测试了化合物（7a-c、8a-c、12a-c、16a-c 和 17a-c）对 α-糖苷酶、酪氨酸酶和 AChE 的酶抑制活性。其中，化合物12a-c、16a-c和17a-c对α-糖苷酶表现出中等或较低的酶抑制活性，而其他化合物7a-c和8a-c)则没有活性。7c 对酪氨酸酶具有非常有趣的酶抑制作用，IC50

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3527