[2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose | 1361328-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-azido-2-[[(1S,2R,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1361328-58-6
• 化学式: C₁₀₀H₁₀₅BrN₆O₂₂Si₂
• 分子量: 1879.04
• InChiKey: WOAAWACEFDXINI-WHDVIORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  131
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-L-idopyranosyl trichloroacetimidate 、 [2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-azido-2-[[(1S,2R,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  [2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到[2-Azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-(6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyl)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-4)-1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-beta-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073