benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate | 1262402-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1262402-10-7
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₇
• 分子量: 727.898
• InChiKey: IYNZTBMEARUSPM-XCIWOZSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到benzyl allyl{[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102