N-allyl-N-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide | 1262401-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-N-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1262401-96-6
• 化学式: C₄₂H₄₇NO₆
• 分子量: 661.838
• InChiKey: NQUWIIKARDJVMT-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-allyl-N-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102