3-chloro-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1257878-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1257878-62-8
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 248.592
• InChiKey: HRBJYGRTGNVXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到5-(4-三氟甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的还原ANRORC重排合成氨基1,2,4-三唑

  摘要：

  已经研究了各种1,2,4-恶二唑与过量肼在DMF中的反应。3-氨基-1,2,4-三唑是通过还原性ANRORC途径生产的，该途径包括向1,1,2,4-恶二唑中添加肼，然后进行开环，闭环和最后还原3-的过程。羟氨基-1,2,4-三唑中间体 1,2,4-恶二唑类ANRORC反应性的一般适用性也在没有C（5）链接的吸电子基团的情况下得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo102049r
• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-chloro-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑的还原ANRORC重排合成氨基1,2,4-三唑

  摘要：

  已经研究了各种1,2,4-恶二唑与过量肼在DMF中的反应。3-氨基-1,2,4-三唑是通过还原性ANRORC途径生产的，该途径包括向1,1,2,4-恶二唑中添加肼，然后进行开环，闭环和最后还原3-的过程。羟氨基-1,2,4-三唑中间体 1,2,4-恶二唑类ANRORC反应性的一般适用性也在没有C（5）链接的吸电子基团的情况下得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo102049r

文献信息

• Tandem Reactions of 1,2,4-Oxadiazoles with Allylamines
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi

  DOI：10.1021/ol201676g

  日期：2011.9.2

  A reaction of 3-chloro-1,2,4-oxadiazoles with allylamine and diallylamine has been investigated. 3,3a,4,5-Tetrahydroisoxazolo[3,4-d]pyrimidines are produced through a tandem ANRORC/[3 + 2]cycloaddition pathway consisting of the addition of allylamine to the 1,2,4-oxadiazole, followed by ring opening, nitrone formation, and finally cycloaddition. 3-N-Allylamino-1,2,4-oxadiazoles were also obtained as

  已经研究了3-氯-1，2，4-恶二唑与烯丙胺和二烯丙基胺的反应。3,3a，4,5-四氢异恶唑并[3,4- d ]嘧啶是通过串联的ANRORC / [3 + 2]环加成途径生成的，该途径包括将烯丙胺添加到1,2,4-恶二唑中，然后环化打开，形成硝酮，最后进行环加成反应。3 - N-烯丙基氨基-1，2，4-恶二唑也可以通过经典的SNAr作为次要产物获得。相反，与二烯丙基胺的反应通过串联SNAr /叠氮化和亲核开环产生3 - N，N-二烯丙基氨基-1,2,4-恶二唑和咪唑啉。