1,4-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]butane-1,4-dione | 1257309-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 1257309-36-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₂
• 分子量: 494.537
• InChiKey: FVBXIRBTFPNQNN-LTTLILHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]butane-1,4-dione 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3,6-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]octa-1,7-diene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮转化为对位双取代的苯

  摘要：

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101489g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(2R,3S,4S,5R,6S)-tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]butane-1,4-diol 在 草酰氯 、 亚硫酸二甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以96%的产率得到1,4-bis[(2S,3S,4S,5R,6S)tetrahydro-3,4,5,6-tetramethoxypyran-2-yl]butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮转化为对位双取代的苯

  摘要：

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101489g