1-cyano-8-methyl-3,5,6,11-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-a]carbazol-2-one | 874775-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-8-methyl-3,5,6,11-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-a]carbazol-2-one
• 英文别名: 8-methyl-2-oxo-3,5,6,11-tetrahydropyrido[4,3-a]carbazole-1-carbonitrile
• CAS: 874775-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: ADCRHBDUOCUIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-8-methyl-3,5,6,11-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-a]carbazol-2-one 在 三乙胺盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2-chloro-1-cyano-8-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido[4,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-a]-和吡啶并[4,3-a]咔唑衍生物的合成及性质

  摘要：

  提出了合成取代嘧啶[4,5-a]-和吡啶并[4,3-a]咔唑的方法。2-(二甲基氨基亚甲基)-6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-one与胍和硫脲的缩合得到2-氨基-8-甲基-6,11-二氢-5H-嘧啶并[4,5-a]咔唑和8-甲基-3,5,6,11-四氢-2H-嘧啶并[4,5-a]咔唑-2-硫酮，分别。氰基(6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-亚基)乙酰胺与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到N-(二甲氨基-亚甲基)氰基(6-甲基-2,3， 4,9-四氢-1H-咔唑-1-亚基)乙酰胺。后者环化产生1-氰基-8-甲基-3,5,6,11-四氢-2H-吡啶并[4,3-a]咔唑-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0202-y
• 作为产物：
  描述：

  N-(dimethylaminomethylene)cyano(6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ylidene)acetamide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-cyano-8-methyl-3,5,6,11-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-a]carbazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[4,5-a]-和吡啶并[4,3-a]咔唑衍生物的合成及性质

  摘要：

  提出了合成取代嘧啶[4,5-a]-和吡啶并[4,3-a]咔唑的方法。2-(二甲基氨基亚甲基)-6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-one与胍和硫脲的缩合得到2-氨基-8-甲基-6,11-二氢-5H-嘧啶并[4,5-a]咔唑和8-甲基-3,5,6,11-四氢-2H-嘧啶并[4,5-a]咔唑-2-硫酮，分别。氰基(6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-亚基)乙酰胺与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到N-(二甲氨基-亚甲基)氰基(6-甲基-2,3， 4,9-四氢-1H-咔唑-1-亚基)乙酰胺。后者环化产生1-氰基-8-甲基-3,5,6,11-四氢-2H-吡啶并[4,3-a]咔唑-2-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0202-y