3-Benzoyl-2-ketoindolin | 92497-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-2-ketoindolin
• 英文别名: 3-benzoyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Benzoyl-2-ketoindoline；3-benzoyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 92497-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IJQVUTOMHNMKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-2-ketoindolin 、 N,N-(dimethylamino)-S-phenyl-S-monofluoromethyloxosulfonium hexafluorophosphate 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(2-(fluoromethoxy)-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯单氟甲基化中的固有氧优先选择及一氟甲基醚的合成入口

  摘要：

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006218

文献信息

• Inherent Oxygen Preference in Enolate Monofluoromethylation and a Synthetic Entry to Monofluoromethyl Ethers
  作者：Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201006218

  日期：2011.2.18

  Expect the unexpected: The self‐stable salts 1, X=OTf, PF6, x=2, y=1, developed for electrophilic monofluoromethylation showed inherent selectivity for the O‐alkylation of enolates, thus providing access to monofluoromethyl ethers, which are difficult to obtain by the direct electrophilic fluoromethylation of alcohols. Salt 1, X=BF4, x=0, y=3, in contrast leads to C‐alkylated products.

  出乎意料：为亲电单氟甲基化开发的自稳定盐1（X = OTf，PF 6，x = 2，y = 1）对烯醇盐的O-烷基化显示出固有的选择性，从而提供了与单氟甲基醚接触的途径通过醇的直接亲电氟甲基化难以获得。相反，盐1，X = BF 4，x = 0，y = 3导致C烷基化产物。