methyl 5-(3-hydroxypropyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate | 870106-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: methyl 5-(3-hydroxypropyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carboxylate；methyl 2-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carboxylate
• CAS: 870106-26-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: HWYSSQLSFOBSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3-hydroxypropyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 Oxone 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1-Dioxo-5-(3-oxo-propyl)-4,5-dihydro-1H-1λ6-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[3-(2,2-dimethylpropionyloxy)-propyl]-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 5-(3-hydroxypropyl)-4,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的-3-羧基-2,5-和4,5-二氢噻吩和5-取代的2-和3-硫杂环戊烯的新方法

  摘要：

  描述了合成作为桔梗碱的合成前体所需的5-取代的-3-羰基甲氧基-2,5-二氢噻吩及其产物亚砜的各种方法。还描述了通过自由基化学反应制备3，5-二取代的4，5-二氢噻吩并因此得到3，5-二取代的-2-亚砜基的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.061

文献信息

• Towards the total synthesis of tangutorine by intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：James A. Wilkinson、Nicolas Ardes-Guisot、Sylvie Ducki、John Leonard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.058

  日期：2005.11

  The syntheses of 3,5-disubstituted-2-sulfolenes, and their participation in Pictet–Spengler reactions to give precursors of tangutorine, are described.

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。
• Novel methods for the synthesis of 5-substituted-3-carboxy-2,5- and 4,5-dihydrothiophenes and 5-substituted 2- and 3-sulfolenes
  作者：James A. Wilkinson、Nicolas Ardes-Guisot、Sylvie Ducki、John Leonard

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.061

  日期：2007.1

  Various approaches to the syntheses of 5-substituted-3-carbomethoxy-2,5-dihydrothiophenes and their product sulfolenes, required as synthetic precursors for tangutorine, are described. An efficient route to 3,5-disubstituted-4,5-dihydrothiophenes and hence 3,5-disubstituted-2-sulfolenes by radical chemistry is also described.

  描述了合成作为桔梗碱的合成前体所需的5-取代的-3-羰基甲氧基-2,5-二氢噻吩及其产物亚砜的各种方法。还描述了通过自由基化学反应制备3，5-二取代的4，5-二氢噻吩并因此得到3，5-二取代的-2-亚砜基的有效途径。