(5Z,9Z)-2-methoxy-5,9-eicosadienoic acid | 1005773-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9Z)-2-methoxy-5,9-eicosadienoic acid
• 英文别名: (5z,9z)-2-Methoxy-5,9-eicosadienoic acid；(5Z,9Z)-2-methoxyicosa-5,9-dienoic acid
• CAS: 1005773-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: JIHODPDGDYBEET-NQJJCMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 在 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 107.92h， 生成 (5Z,9Z)-2-methoxy-5,9-eicosadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋 α-甲氧基化脂肪酸类似物的合成，其有效抑制来自杜氏利什曼原虫的拓扑异构酶 IB，其机制与喜树碱不同。

  摘要：

  海绵生物合成具有不同寻常的生物物理和生物学特性的 α-甲氧基化脂肪酸，并且在某些情况下它们显示出增强的抗癌活性。然而，对α-甲氧基化脂肪酸的抗原生动物特性的研究较少。在这项工作中，我们描述了 (5Z,9Z)-(±)-2-甲氧基-5, 9-二十碳二烯酸 (1) 及其炔类似物 (±)-2-甲氧基-5,9-二十碳二烯酸的全合成酸 (2)，并报告它们抑制（EC₅₀ 值在 31 和 22 µM 之间）多诺瓦利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB)。还研究了酸 (±)-2-甲氧基-6-二十烷酸 (12) 对 LdTopIB (EC₅₀ = 53 µM) 的抑制作用。LdTopIB 抑制的效力遵循 2 > 1 > 12 的趋势，表明抑制的有效性取决于不饱和度。所有研究的 α-甲氧基化脂肪酸均未能抑制 100 µM 的人拓扑​​异构酶 IB 酶 (hTopIB)。然而，α-甲氧基化脂肪

  DOI：

  10.3390/md11103661

文献信息

• Synthesis of Marine α-Methoxylated Fatty Acid Analogs that Effectively Inhibit the Topoisomerase IB from Leishmania donovani with a Mechanism Different from that of Camptothecin
  作者：Néstor Carballeira、Nashbly Montano、Raquel Alvarez-Velilla、Christopher Prada、Rosa Reguera、Rafael Balaña-Fouce

  DOI：10.3390/md11103661

  日期：——

  α-methoxylated fatty acids with unusual biophysical and biological properties and in some cases they display enhanced anticancer activities. However, the antiprotozoal properties of the α-methoxylated fatty acids have been less studied. In this work, we describe the total synthesis of (5Z,9Z)-(±)-2-methoxy-5, 9-eicosadienoic acid (1) and its acetylenic analog (±)-2-methoxy-5,9-eicosadiynoic acid (2), and report

  海绵生物合成具有不同寻常的生物物理和生物学特性的 α-甲氧基化脂肪酸，并且在某些情况下它们显示出增强的抗癌活性。然而，对α-甲氧基化脂肪酸的抗原生动物特性的研究较少。在这项工作中，我们描述了 (5Z,9Z)-(±)-2-甲氧基-5, 9-二十碳二烯酸 (1) 及其炔类似物 (±)-2-甲氧基-5,9-二十碳二烯酸的全合成酸 (2)，并报告它们抑制（EC₅₀ 值在 31 和 22 µM 之间）多诺瓦利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB)。还研究了酸 (±)-2-甲氧基-6-二十烷酸 (12) 对 LdTopIB (EC₅₀ = 53 µM) 的抑制作用。LdTopIB 抑制的效力遵循 2 > 1 > 12 的趋势，表明抑制的有效性取决于不饱和度。所有研究的 α-甲氧基化脂肪酸均未能抑制 100 µM 的人拓扑​​异构酶 IB 酶 (hTopIB)。然而，α-甲氧基化脂肪