(3R,4S,5S,6R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol | 4193-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
• 英文别名: 3-c-Methyl-3-amino-3-deoxy-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-4-amino-6-(hydroxymethyl)-4-methyloxane-2,3,5-triol
• CAS: 4193-01-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: JFXBIOLIKIBKKT-JSHBUCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-methyl-D-3-deoxy-glucose 在 铂 氢气 作用下， 生成 (3R,4S,5S,6R)-4-Amino-6-hydroxymethyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由c-亚甲基糖合成支链氨基糖的方法

  摘要：

  摘要1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-亚甲基-α-D-核糖-六呋喃糖（4）与叠氮化汞在热的50％四氢呋喃水溶液中的还原还原后生成3 -叠氮基-3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-D-葡糖呋喃糖（5）。5的部分酸水解得到二醇7，该二醇得到3-叠氮基3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲磺酰基-3-C-甲基-α-D-葡糖呋喃糖（8）磺酰化。在铂催化剂上氢化和N-乙酰化后，二甲磺酸盐8提供了3,6-乙酰基表氨基-3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-3-C-甲基-α-D -葡萄糖呋喃糖（9），它也是通过在3-azido-3-deoxy-1上的类似反应序列制备的，2-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-3-C-甲基-6-O-甲苯-对磺酰基-α-D-葡糖呋喃糖（13）。N-乙酰表胺9的形成为5建立了D-葡萄糖构型。1,2-O-异亚丙基-3-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83141-9