(19S)-10β-thiiranyl-estr-4-ene-3,17-dione | 108180-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19S)-10β-thiiranyl-estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: (8S,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-10-[(2S)-thiiran-2-yl]-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 108180-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: ZSIYAFPOXRGFRA-BRMIGGSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19S)-10β-thiiranyl-estr-4-ene-3,17-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 10β-vinyl-estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  立体选择性抑制人胎盘芳香化酶。

  摘要：

  我们合成了10个β-环氧乙烷基链-4-烯-3,17-二酮的（19R）-和（19S）-异构体（分别为2和3）。通过X射线晶体分析确定这些化合物的构型和构象。这些化合物中的每一种都是人胎盘微粒体芳香酶的强大竞争性抑制剂，并且观察到了抑制作用的立体选择性（2和3的Ki值分别为7和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及环氧乙烷氧与该酶的血红素铁的可逆结合。相应于2和3的（19R）-和（19S）-10β-噻喃（6和7）已通过立体定向过程从环氧乙烷合成。硫杂环丁烷是胎盘芳香化酶的非常有效的竞争性抑制剂，并显示出比肟酮更高的结合立体选择性（6和7的Ki值分别为1和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及硫杂环丁烷硫与血红素铁的可逆结合。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90066-1
• 作为产物：
  描述：

  (19S)-10β-oxiranyl-4-estrene-3,17-dione 在 苦味酸 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(19S)-10β-thiiranyl-estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新型10β-噻喃基类固醇作为芳香化酶抑制剂

  摘要：

  新型的10β-噻喃基-4-雌烯-3,17-二酮（5）和（6）是通过三苯基膦硫化物-苦味酸对环氧乙烷前体的作用合成的，并显示出对胎盘芳香酶的有效抑制作用。（19 R）-异构体（5）的效率是（19 S）-异构体（6）的75倍。

  DOI：

  10.1039/c39870000320

文献信息

• Stereoselective inhibition of human placental aromatase
  作者：Wayne E. Childers、Mei-Jue Shih、Paul S. Furth、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90066-1

  日期：1987.7

  crystallographic analysis. Each of these compounds is a powerful competitive inhibitor of human placental microsomal aromatase, and stereoselectivity of inhibition was observed (Ki values for 2 and 3 were 7 and 75 nanomolar, respectively). Spectroscopic studies with purified aromatase indicate that the inhibition process involves reversible binding of oxirane oxygen to the heme iron of the enzyme. The (19R)- and (19S)-10

  我们合成了10个β-环氧乙烷基链-4-烯-3,17-二酮的（19R）-和（19S）-异构体（分别为2和3）。通过X射线晶体分析确定这些化合物的构型和构象。这些化合物中的每一种都是人胎盘微粒体芳香酶的强大竞争性抑制剂，并且观察到了抑制作用的立体选择性（2和3的Ki值分别为7和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及环氧乙烷氧与该酶的血红素铁的可逆结合。相应于2和3的（19R）-和（19S）-10β-噻喃（6和7）已通过立体定向过程从环氧乙烷合成。硫杂环丁烷是胎盘芳香化酶的非常有效的竞争性抑制剂，并显示出比肟酮更高的结合立体选择性（6和7的Ki值分别为1和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及硫杂环丁烷硫与血红素铁的可逆结合。
• Synthesis of 10.beta.-oxiranyl and 10.beta.-thiiranyl steroids
  作者：Wayne E. Childers、Paul S. Furth、Mei Jue Shih、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1021/jo00260a026

  日期：1988.12
• Novel 10β-thiiranyl steroids as aromatase inhibitors
  作者：Wayne E. Childers、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1039/c39870000320

  日期：——

  The novel 10β-thiiranyl-4-estrene-3,17-diones (5) and (6) have been synthesized by the action of triphenylphosphine sulphide–picric acid on oxirane precursors and show potent inhibition of placental aromatase; the (19R)-isomer (5) is 75 times more effective than the (19S)-isomer (6).

  新型的10β-噻喃基-4-雌烯-3,17-二酮（5）和（6）是通过三苯基膦硫化物-苦味酸对环氧乙烷前体的作用合成的，并显示出对胎盘芳香酶的有效抑制作用。（19 R）-异构体（5）的效率是（19 S）-异构体（6）的75倍。