10β-vinyl-estr-4-ene-3,17-dione | 26790-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-vinyl-estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 10β-vinylestr-4-ene-3,17-dione；19-Methylen-androst-4-en-3,17-dion；10beta-Vinyl-estra-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10S,13S,14S)-10-ethenyl-13-methyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 26790-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: RBAGUTHIQQDDMW-TXTPUJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-vinyl-estr-4-ene-3,17-dione 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以53%的产率得到19-醛固酮雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  Cole, Philip A.; Robinson, Cecil H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2119 - 2125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxyandrost-5-ene-3β,17β-diyl diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 aluminum isopropoxide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 10β-vinyl-estr-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Njar, Vincent C. O.; Safi, Elam; Silverton, J. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1161 - 1168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective inhibition of human placental aromatase
  作者：Wayne E. Childers、Mei-Jue Shih、Paul S. Furth、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90066-1

  日期：1987.7

  crystallographic analysis. Each of these compounds is a powerful competitive inhibitor of human placental microsomal aromatase, and stereoselectivity of inhibition was observed (Ki values for 2 and 3 were 7 and 75 nanomolar, respectively). Spectroscopic studies with purified aromatase indicate that the inhibition process involves reversible binding of oxirane oxygen to the heme iron of the enzyme. The (19R)- and (19S)-10

  我们合成了10个β-环氧乙烷基链-4-烯-3,17-二酮的（19R）-和（19S）-异构体（分别为2和3）。通过X射线晶体分析确定这些化合物的构型和构象。这些化合物中的每一种都是人胎盘微粒体芳香酶的强大竞争性抑制剂，并且观察到了抑制作用的立体选择性（2和3的Ki值分别为7和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及环氧乙烷氧与该酶的血红素铁的可逆结合。相应于2和3的（19R）-和（19S）-10β-噻喃（6和7）已通过立体定向过程从环氧乙烷合成。硫杂环丁烷是胎盘芳香化酶的非常有效的竞争性抑制剂，并显示出比肟酮更高的结合立体选择性（6和7的Ki值分别为1和75纳摩尔）。用纯化的芳香化酶进行的光谱研究表明，抑制过程涉及硫杂环丁烷硫与血红素铁的可逆结合。
• Estrogen synthesis inhibitors
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US04546098A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Invention relates to 3-methylene substituted androst-4-ene-17-oxygenated compounds substituted with various substituents at the 10.beta.-position which are useful as inhibitors of estrogen biosynthesis.

  本发明涉及3-亚甲基取代的雄甾-4-烯-17-氧化化合物，其在10-beta-位置上具有各种取代基，可用作雌激素生物合成抑制剂。
• Synthesis of 10.beta.-oxiranyl and 10.beta.-thiiranyl steroids
  作者：Wayne E. Childers、Paul S. Furth、Mei Jue Shih、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1021/jo00260a026

  日期：1988.12
• COLE, PHILIP A.;ROBINSON, CECIL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2119-2125
  作者：COLE, PHILIP A.、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——
• US4546098A
  申请人：——

  公开号：US4546098A

  公开（公告）日：1985-10-08