methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-N-cyclohexyl-3-deoxy-β-D-mannopyranoside | 1316843-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-N-cyclohexyl-3-deoxy-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-8-(cyclohexylamino)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 1316843-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: DMRJETRNBWFBIW-DAUOMPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 氢气 、 钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-3-N-cyclohexyl-3-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis

  摘要：

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc12800k