2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 1158820-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1158820-52-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆Si
• 分子量: 396.556
• InChiKey: YVUZVGQTLAKABN-JLTFKRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 、 ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以92%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a unique tetrasaccharide present in the human clotting factor IX and mammalian Notch 1 receptor

  摘要：

  The Synthesis Of a unique tetrasaccharide linked to the serine 61 of human clotting factor IX through an alpha-L-fucose residue has been achieved for the first time in excellent yield. All glycosylation and protecting group manipulation steps are high yielding and reproducible for a scale-Lip preparation. A sequential glycosylation strategy has been used to assemble suitably protected monosaccharide synthons for the preparation of the target tetrasaccharide. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.003
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效的 酰化 和硫酸化 碳水化合物 使用 氨基磺酸，温和，环保 催化剂 在有机之下 溶剂无条件

  摘要：

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。

  DOI：

  10.1039/c1gc15122c