(5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-(phenylethynyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one | 1236062-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-(phenylethynyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: (5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-3-(2-phenylethynyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 1236062-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: LUSXERKXAYSRLK-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-(phenylethynyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以74%的产率得到(+)-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(phenylethynyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,8R)-2-iodo-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(5S,7R,8R)-7,8-dimethoxy-7,8-dimethyl-2-(phenylethynyl)-6,9-dioxaspiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-脱氧戊新霉素的合成及其类似物

  摘要：

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218690

文献信息

• Synthesis of (+)-4-Desoxypentenomycin and Analogues
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1055/s-0029-1218690

  日期：2010.5

  cin is reported here; it involves diastereoselective phenylsulfanylpropylation of an enolate anion derived from methyl (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2-carboxylate, obtained from d-mannitol, and is followed by sulfide oxidation, intramolecular acylation of the α-sulfinyl carbanion, sulfoxide elimination, and hydrolysis. Straightforward access to substituted analogues of (+)-4-desoxypentenomycin

  这里报道了（+）-4-脱氧戊新霉素的合成。它涉及衍生自d-甘露糖醇的甲基（2 R，5 R，6 R）-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2-羧酸酯衍生的烯酸酯阴离子的非对映选择性苯基硫烷基丙基化，然后进行硫化物氧化，α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化，亚砜消除和水解。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Heck偶联反应也证明了直接获得（+）-4-desoxypentenomycin的取代类似物的途径。 含氧环戊烯酮-脱氧环戊烯酮-α-亚磺酰基碳负离子-环化-不对称合成