(E)-3-cyclohexyl-propenyl bromide | 1454834-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexyl-propenyl bromide
• 英文别名: (3-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexane；[(E)-3-bromoprop-2-enyl]cyclohexane
• CAS: 1454834-42-4
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: OQXGNQFIIKOYKC-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-propenyl bromide 、 2-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 L-叔亮氨酸 、 四甲基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73 %的产率得到(S,E)-2-(5-cyclohexyl-2-methylpent-3-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团实现烯烃的对映选择性加氢烯基化和加氢炔基化：通过刚性化实现催化剂通用性**

  摘要：

  使用叔亮氨酸作为手性瞬时导向基团能够在钯催化下实现对映选择性还原Heck型加氢烯基化和烯基苯甲醛的加氢烯基化。双催化反应在温和的条件下进行并具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202304013
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-cyclohexyl-propenyl bromide 、
  参考文献：
  名称：

  （TMSO）2MeSiH对末端烯烃进行铱催化的非对映选择性脱氢硅烷化

  摘要：

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201304084