2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline | 895161-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 895161-64-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₁₅
• 分子量: 527.48
• InChiKey: UCNHQTSQOQFFHT-CLFUMLORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline 、 Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nγ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine O-methyl ester 在 endohexosaminidase D SpGH₈₅ 作用下， 以24%的产率得到N4-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌内己糖胺酶D; N-聚糖恶唑啉供体用于GlcNAc-天冬酰胺受体合成糖基化的可行性† •

  摘要：

  内切葡糖胺酶D是来自肺炎链球菌的85家族糖苷水解酶，并且是发现的第一个内切葡糖胺酶，能够使用多种N-聚糖恶唑啉供体催化带有GlcNAc残基的糖基氨基酸的糖基化。虽然是酶催化的恶唑啉 水解是一种重要的竞争性反应，不能通过添加有机助溶剂或改变反应pH来抵消，可以通过依次添加多当量的有机溶剂来实现高收率的合成工艺 恶唑啉供体，证明了该酶作为合成确定的糖缀合物的生物催化剂的合成潜力。值得注意的是，Endo-D在所用条件下似乎不水解所得产物。远藤D展示的合成活性表明，其他未经测试的家族GH85酶可能显示出相似的合成潜力。此外，由于Endo D能够裂解连接到单克隆抗体（mAbs）的N-聚糖，并且还能够裂解被核心岩藻糖基化的聚糖，因此Endo D作为有用的生物催化剂的发展，可能用于合成重要的定义均质复合糖缀合物未来的巨大潜力，但前提是直接恶唑啉 可以克服水解作用。

  DOI：

  10.1039/b926078a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过内切糖苷酶催化的糖恶唑啉低聚糖转移合成糖肽：探查底物的结构要求。

  摘要：

  合成了一系列糖恶唑啉，并测试了它们作为节杆菌内-β-N-乙酰氨基葡糖苷酶（Endo-A）催化的糖肽合成的供体底物。实验表明，Endo-A催化转糖基化所需的供体底物的最小结构是Man beta1-> 4-GlcNAc恶唑啉部分。用β-D-Glc，β-D-Gal和β-D-GlcNAc单糖替代β-D-Man部分会导致二糖恶唑啉的底物活性降低。尽管如此，该酶仍可耐受修饰，例如在β-D-Man部分的3和/或6位上附加糖残基或官能团的连接，从而使选择性修饰的寡糖成功转移到肽上受体。另一方面，该酶在受体部分具有很大的柔韧性，可以同时使用大大小小的GlcNAc肽作为受体。研究表明，内切糖苷酶催化的转糖基化在构建天然和选择性修饰糖肽方面都具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501196

文献信息

• Endohexosaminidase-Catalysed Glycosylation with Oxazoline Donors: Fine Tuning of Catalytic Efficiency and Reversibility
  作者：Thomas W. D. F. Rising、Christoph D. Heidecke、James W. B. Moir、Zhenlian Ling、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1002/chem.200800365

  日期：2008.7.18

  A complete series of oxazoline di-, tri-, tetra-, and hexasaccharides, corresponding to the core sections of N-linked glycoprotein high mannose glycans, together with the corresponding oligosaccharides containing a central glucose unit, were synthesised and tested as glycosyl donors for glycosylation of a GlcNAcAsn glycosyl amino acid catalysed by the endohexosaminidases M (Endo M), A (Endo A) and

  合成了一系列完整的恶唑啉二糖、三糖、四糖和六糖，对应于 N-连接糖蛋白高甘露糖聚糖的核心部分，以及相应的含有中心葡萄糖单元的寡糖，并作为糖基供体进行了测试。由内己糖胺酶 M (Endo M)、A (Endo A) 和 H (Endo H) 催化的 GlcNAcAsn 糖基氨基酸的糖基化。虽然 Endo H 没有催化任何糖基化反应，但 Endo M 和 Endo A 都有效地催化了糖基化，这些糖基化不仅限于包含 Manbeta(1-->4)GlcNAc 链接的供体。精确的结构活性关系和时间进程研究揭示了与所用酶和精确恶唑啉结构相关的合成过程效率的微调。Endo M 和 Endo A 均可实现有效的不可逆糖基化，进一步证明使用结构修饰的恶唑啉供体作为过渡态模拟物以促进酶催化合成，同时防止产物水解；在这些情况下，酶表现出“糖基连接酶”活性。
• Decoding glycan protein interactions by a new class of asymmetric N-glycans
  作者：Zhigang Wu、Yunpeng Liu、Lei Li、Xiu-Feng Wan、He Zhu、Yuxi Guo、Mohui Wei、Wanyi Guan、Peng George Wang

  DOI：10.1039/c7ob02303k

  日期：——

  AsymmetricN-glycans were synthesized by using EndoM N175Q. Branch-biased binding and spacial inhibition caused by the bulky group on the other branch were observed in glycan protein interactions.

  使用EndoM N175Q合成了不对称的N-糖基。在糖基蛋白相互作用中观察到了由于另一支上的笨重基团引起的分支偏向结合和空间抑制。
• GLYCOPROTEIN SYNTHESIS AND REMODELING BY ENZYMATIC TRANSGLYCOSYLATION
  申请人：University Of Maryland, Baltimore

  公开号：EP2001358B1

  公开（公告）日：2016-07-13