(3R,4S,4aR,11bR)-5-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 892858-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,4aR,11bR)-5-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: (1R,13R,14S,18R)-12-benzyl-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraen-11-one
• CAS: 892858-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: GYOVEAPAERQUNT-CSOSIKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR,11bR)-5-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8R)-6-benzyl-7-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-vinyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-one 在 [Ru(=CHPh)(PCy₃)2(Cl)2] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(3R,4S,4aR,11bR)-5-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429