N-Boc-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-indoline | 1037075-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-indoline
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1037075-48-1
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: MMNXMJAPSGINFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-indoline 在 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 生成 tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)octahydro-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl (2S,3aS,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)octahydro-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)octahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化吲哚和苯并呋喃的不对称完全氢化：一种具有双重功能的催化剂

  摘要：

  受保护的吲哚和苯并呋喃的高度对映选择性和完全氢化已经被开发出来，可以方便地获得一系列手性三维八氢吲哚和八氢苯并呋喃，它们在许多生物活性分子和有机催化剂中普遍存在。值得注意的是，我们控制了钌N-杂环卡宾配合物的性质，并将该配合物用作均相和非均相催化剂，为其在更具挑战性的芳香族化合物的不对称氢化中的潜在应用提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04983
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-iodophenyl)propan-2-yl methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-Boc-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-indoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺铜催化的酰胺化/环化反应合成二氢吲哚。

  摘要：

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。

  DOI：

  10.1021/ol8008792