benzyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 1056476-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man2Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][TBDMS(-6)]Man(a)-O-Bn；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1056476-06-2
• 化学式: C₈₉H₁₀₂O₁₇Si
• 分子量: 1471.86
• InChiKey: ATYCUFYQSMWUAZ-JJHWJILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.05
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A nonself sugar mimic of the HIV glycan shield shows enhanced antigenicity

  摘要：

  抗体2G12通过结合HIV-1表面糖蛋白gp120上的高甘露糖基糖来独特地中和广泛范围的HIV-1分离株。类似于2G12这些天然抗原表位的抗原将是HIV-1疫苗中非常理想的组分。然而，迄今为止，宿主产生的（自身）糖基图案未能引发与gp120交叉反应的2G12类抗体。基于令人惊讶的观察结果，即2G12比D-甘露糖更具亲和力地结合非蛋白单糖D-果糖，我们在这里展示了一组设计的非自身合成单糖是强效抗原。当引入到2G12识别的蛋白糖基的D1臂末端时，它们的抗原性显著增强。对这些非天然糖的逻辑变化指出了关键的修饰，通过高分辨率晶体学分析阐明了这种增加的抗原性的分子基础。含有这种非自身糖的病毒样颗粒蛋白共轭物被2G12更牢固地结合。作为免疫原，它们引发的抗体滴度比包含自身D1糖基图案的免疫原共轭物更高。从非自身免疫原引发的这些抗体也与在多种共轭物和糖基中呈现的这种自身图案交叉反应，然而，当它出现在gp120上时，这些抗体不结合这种糖基图案。

  DOI：

  10.1073/pnas.1002717107
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 、 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-thio-α-D-mannopyranoside 在 DMTST 、 TTBT 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A nonself sugar mimic of the HIV glycan shield shows enhanced antigenicity

  摘要：

  抗体2G12通过结合HIV-1表面糖蛋白gp120上的高甘露糖基糖来独特地中和广泛范围的HIV-1分离株。类似于2G12这些天然抗原表位的抗原将是HIV-1疫苗中非常理想的组分。然而，迄今为止，宿主产生的（自身）糖基图案未能引发与gp120交叉反应的2G12类抗体。基于令人惊讶的观察结果，即2G12比D-甘露糖更具亲和力地结合非蛋白单糖D-果糖，我们在这里展示了一组设计的非自身合成单糖是强效抗原。当引入到2G12识别的蛋白糖基的D1臂末端时，它们的抗原性显著增强。对这些非天然糖的逻辑变化指出了关键的修饰，通过高分辨率晶体学分析阐明了这种增加的抗原性的分子基础。含有这种非自身糖的病毒样颗粒蛋白共轭物被2G12更牢固地结合。作为免疫原，它们引发的抗体滴度比包含自身D1糖基图案的免疫原共轭物更高。从非自身免疫原引发的这些抗体也与在多种共轭物和糖基中呈现的这种自身图案交叉反应，然而，当它出现在gp120上时，这些抗体不结合这种糖基图案。

  DOI：

  10.1073/pnas.1002717107

文献信息

• Reagent switchable stereoselective β(1,2) mannoside mannosylation: OH-2 of mannose is a privileged acceptor
  作者：Katie J. Doores、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b803999m

  日期：——

  The discovery of novel conditions for highly β-stereoselective (>9 : 1) mannosylation of OH-2 of mannosides using a straightforward perbenzylthioglycoside donor has allowed ready assembly of β-mannosyl oligosaccharides including the repeating trisaccharide motif of the O5 antigen of pathogen Klebsiella pneumoniae.

  利用一种直接的全苄基硫代糖苷供体对甘露糖苷的 OH-2 进行高δ-严格选择性（>9:1）甘露糖基化的新条件的发现，使δ-甘露糖基寡糖（包括病原体肺炎克雷伯氏菌 O5 抗原的重复三糖基团）的组装成为可能。