allyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1078738-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 1078738-25-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: BTTNRPDLVFRVJQ-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-mannopyranoside 、 allyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以78%的产率得到allyl 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Type ofd-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting ofd-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds

  摘要：

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067197
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到allyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Type ofd-Mannosamine Glycosyl Donor and Acceptor and their Use for the Preparation of Oligosaccharides Consisting ofd-Mannosamine Units Linked by α(1→4)-Glycosidic Bonds

  摘要：

  在此，我们介绍了三种新的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖结构单元的合成方法，它们有助于制备由δ（1→4）连接的 2-叠氮-2-脱氧-d-吡喃甘露糖单元组成的寡糖。此外，还详细介绍了如何成功利用这些中间体逐步合成相应的三糖。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067197