benzyl (2S)-4-azido-2-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoylamino]butanoate | 1448150-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-azido-2-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoylamino]butanoate
• CAS: 1448150-70-6
• 化学式: C₅₇H₇₃N₁₃O₁₁
• 分子量: 1116.29
• InChiKey: CWXLEYTYOISVBI-AACPBYNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole 、 benzyl (2S)-4-azido-2-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoylamino]butanoate 在 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到3-[3,5-bis[3-hydroxy-3-[(2S)-4-[4-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)triazol-1-yl]-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]iminopropyl]-7-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-1-adamantyl]-N-[(2S)-4-[4-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-3-yl)triazol-1-yl]-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]propanimidic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 benzyl (2S)-4-azido-2-[3-[3,5-bis[3-[[(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-adamantyl]propanoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769