3-ethynyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole | 1357394-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 1357394-27-4
• 化学式: C₉H₇BO₂
• 分子量: 157.964
• InChiKey: JZMWRCJYAJWBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-ethynyl-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzoboroxoles for the Construction of Boronolectins
  作者：Wolfgang Maison、Falk Wienhold、Dorith Claes、Karolina Graczyk

  DOI：10.1055/s-0031-1289577

  日期：2011.12

  Adducts of peptides and arylboronic acids are attractive tools for the selective recognition of carbohydrates. These structures resemble at least some of the properties of natural carbohydrate binders and have therefore been termed lectin mimetics or boronolectins. In this report, we describe the synthesis of appropriately functionalized benzoboroxoles as modular components for the assembly of boronolectins. These benzoboroxoles have been prepared in a few steps from readily available starting materials. In conclusion, versatile functionalized benzoboroxoles are reported that can be used for the construction of larger conjugates by peptide coupling or copper-mediated cycloadditions (click reactions) with azides.

  肽和芳基硼酸的加合物是选择性识别碳水化合物的诱人工具。这些结构至少与天然碳水化合物粘合剂的某些特性相似，因此被称为凝集素模拟物或硼电子蛋白。在本报告中，我们介绍了将适当官能化的苯并硼氧烷合成为组装硼电子蛋白的模块成分的方法。这些苯并硼氧烷是用容易获得的起始材料通过几个步骤制备的。总之，我们报告的多功能官能化苯并硼氧烷可用于通过肽偶联或铜介导的环加成反应（点击反应）与叠氮化物构建更大的共轭物。
• High-Affinity Carbohydrate Binding by Trimeric Benzoboroxoles Measured on Carbohydrate Arrays
  作者：Dorith Claes、Elisabeth Memmel、Malte Holzapfel、Jürgen Seibel、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/cbic.201402297

  日期：2014.11.3

  report the synthesis of trivalent boronic acids and the observation of high binding affinities of these boronolectins on determination of KDsurf values for their interaction with α‐Gal on glass chips. The observed KDsurf values (49 and 104 nM) are comparable to the KDsurf values of natural lectins, such as that of ConA binding to immobilized α‐Man (79 nM).

  甜的硼烷素：我们报道了三价硼酸的合成，并观察到这些硼烷素具有高结合亲和力，可确定它们与玻璃碎片上α-Gal相互作用的K Dsurf值。观察到的K Dsurf值（49和104 n M）与天然凝集素的K Dsurf值相当，例如ConA与固定的α-Man结合的K Dsurf值（79 n M）。