5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-altrono-1,4-lactone | 1202752-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-altrono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 1202752-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: UDBJAMJXGUTFDB-IBNKKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-altrono-1,4-lactone 在 水 作用下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到3-C-methyl-D-altrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 反应 96.0h， 以54%的产率得到5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-altrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029