(S)-4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)thiazole | 1408320-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)thiazole
• 英文别名: [(2S)-2-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)propoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1408320-80-8
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNOSSi
• 分子量: 336.368
• InChiKey: HTWMLTPGNUBNCH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (14S)-cystothiazole F
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-bromothiazol-2-yl)-2-chlorobutyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (S)-4-bromo-2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f