(2R,3S)-3-(benzyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol | 1401872-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
• 英文别名: 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-d-erythrohexitol；(2R,3S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyhexane-1,2-diol
• CAS: 1401872-14-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: RHZQFGZICCTDIE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-{[(tert-butyl)(diphenyl)silyl]oxy}oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  十二元大环内酯天然产物（6R，12S）-6-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的聚合合成

  摘要：

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200064
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  十二元大环内酯天然产物（6R，12S）-6-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的聚合合成

  摘要：

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200064

文献信息

• A Convergent Synthesis of a Twelve-Membered Macrolide Natural Product, (6R,12S)-6-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione
  作者：Palakodety Radha Krishna、Pendyala Venkata Arun Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201200064

  日期：2012.9

  A new polyketide metabolite, the twelve‐membered macrolide 1, isolated from the endophytic fungal strain Cladosporium tenuissimum LR 463 of Maytenus hookeri, whose structure had been determined as (6R,12S)‐6‐hydroxy‐12‐methyl‐1‐oxacyclododecane‐2,5‐dione, was synthesized for the first time by a convergent strategy via Yamaguchi esterification of 2 with 3 and ring‐closing metathesis (RCM) to afford

  一种新的聚酮化合物代谢物，即十二元大环内酯1，从Maytenus hookeri的内生真菌菌株Cladosporium tenuissimum LR 463中分离出来，其结构被确定为（6 R，12 S）‐6‐羟基‐12‐甲基‐1‐ oxacyclododecane -2,5-二酮，是首次由会聚策略合成经由山口的酯化2与3和闭环复分解（RCM）反应，得到环酯1这是最终转化为目标分子。然而，总的合成表明天然产物的指定结构是不正确的。