(+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 1156494-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indole
• CAS: 1156494-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: TZHYICDRSRWHKN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(1H-indol-2-yl)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole 在 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以68 mg的产率得到(+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033

文献信息

• Helical Chiral 2-Aminopyridinium Ions: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Norito Takenaka、Jinshui Chen、Burjor Captain、Robindro Singh Sarangthem、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1021/ja100539c

  日期：2010.4.7

  Helical chiral 2-aminopyridinium ions were designed as a significantly more acidic (active) dual hydrogen-bonding catalyst than commonly used (thio)urea-based systems. The heticene framework was specifically utilized to position an inherently chiral barrier on the hydrogen-bonding side of the catalyst. The catalyst reactivity and enantioselectivity were successfully demonstrated in additions of 4,7-dihydroindoles to nitroalkenes (0.5-2 mol % catalyst loadings, up to 98:2 er).
• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefins by Chiral Brønsted Acids under Low Catalyst Loading
  作者：Yi-Fei Sheng、Gong-Qiang Li、Qiang Kang、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200900033

  日期：2009.3.23

  Slowly does it! By adding the substrate by a syringe pump, a highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with nitroolefins was realized with 0.5 mol % of a chiral phosphoric acid. The Friedel–Crafts alkylation, together with a subsequent oxidation of the product, led to 2‐substituted indoles in excellent enantiomeric excesses, which can be easily transformed to enantioenriched t

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。