(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole | 1156493-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-4,7-dihydro-1H-indole
• CAS: 1156493-89-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JIPRVTOJOBZDLL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole 在 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以68 mg的产率得到(+)-(R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 、 β-硝基苯乙烯 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-4,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对手性磷酸催化硝基烯烃和4,7-二氢吲哚的不对称Friedel-Crafts反应的理论研究：反应性和对映选择性

  摘要：

  本文主要关注高密度密度泛函理论（DFT）对4,7-二氢吲哚和硝基烯烃之间的手性磷酸催化Friedel-Crafts反应的研究。首先，比较了手性磷酸与硝基烯烃的Friedel-Crafts反应中4,7-二氢吲哚和吲哚的反应性。4,7-二氢吲哚的较高反应性可归因于其较高的HOMO能量以及在过渡态下攻击硝基烯烃的更合适的轨迹。其次，使用完整模型在PBE1PBE / [6-311 + G（d，p），6-31G上）研究了手性磷​​酸催化的4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的弗里德-克来福特反应的对映选择性的起源。 （d，p）]级。当（S）-1b如果将其用作催化剂，则反应的对映选择性完全由催化剂和底物之间的空间效应控制。而对于催化剂（S）-1c，对映选择性由溶剂效应决定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.031

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of 4,7-Dihydroindoles with Nitroolefins by Chiral Brønsted Acids under Low Catalyst Loading
  作者：Yi-Fei Sheng、Gong-Qiang Li、Qiang Kang、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.200900033

  日期：2009.3.23

  Slowly does it! By adding the substrate by a syringe pump, a highly efficient Friedel–Crafts reaction of 4,7‐dihydroindoles with nitroolefins was realized with 0.5 mol % of a chiral phosphoric acid. The Friedel–Crafts alkylation, together with a subsequent oxidation of the product, led to 2‐substituted indoles in excellent enantiomeric excesses, which can be easily transformed to enantioenriched t

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。
• A theoretical investigation into chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts reactions of nitroolefins and 4,7-dihydroindoles: reactivity and enantioselectivity
  作者：Chao Zheng、Yi-Fei Sheng、Yu-Xue Li、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.031

  日期：2010.4

  This article mainly focused on high level Density Functional Theory (DFT) studies on the chiral phosphoric acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions between 4,7-dihydroindoles and nitroolefins. Firstly, the reactivities of 4,7-dihydroindole and indole in the chiral phosphoric acid-catalyzed Friedel–Crafts reactions with nitroolefin have been compared. The higher reactivity of 4,7-dihydroindole could be

  本文主要关注高密度密度泛函理论（DFT）对4,7-二氢吲哚和硝基烯烃之间的手性磷酸催化Friedel-Crafts反应的研究。首先，比较了手性磷酸与硝基烯烃的Friedel-Crafts反应中4,7-二氢吲哚和吲哚的反应性。4,7-二氢吲哚的较高反应性可归因于其较高的HOMO能量以及在过渡态下攻击硝基烯烃的更合适的轨迹。其次，使用完整模型在PBE1PBE / [6-311 + G（d，p），6-31G上）研究了手性磷​​酸催化的4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的弗里德-克来福特反应的对映选择性的起源。 （d，p）]级。当（S）-1b如果将其用作催化剂，则反应的对映选择性完全由催化剂和底物之间的空间效应控制。而对于催化剂（S）-1c，对映选择性由溶剂效应决定。